2-溴-4,5-二氟苯基硼酸 | 849062-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二氟苯基硼酸
• 中文别名: 2-溴-4,5-二氟苯硼酸
• 英文名称: 2-bromo-4,5-difluorophenylboronic acid
• 英文别名: (2-bromo-4,5-difluorophenyl)boronic acid
• CAS: 849062-34-6
• 化学式: C₆H₄BBrF₂O₂
• 分子量: 236.808
• InChiKey: LUHSZNLWFYNKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-236 °C(lit.)
• 沸点：
  315.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.82±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S22,S24/25

SDS

1.1 产品标识符
: 2-溴-4,5-二氟苯基硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H4BBrF2O2
分子式
: 236.81 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
热敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
不愉快的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 231 - 236 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.635
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二氟苯基硼酸 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4,5-difluoro-1,2-phenylenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化和硼基协同作用对邻苯二硼酸的酸度和结构行为的影响

  摘要：

  研究了一系列氟化1,2-苯二硼酸的固态和溶液结构性质以及酸度。溶液NMR研究表明，这些化合物以其脱水形式达到平衡，在最简单的情况下大概具有环状苯并二氮杂硼烷基结构。从头算算表明，通过芳环的氟化和硼中心之一与水的络合作用，可以改善这种环状半酸酐的稳定性。通过四氟-1,2-苯二硼酸的晶体结构测定证明了这一点。配位水分子与键合到四配位硼中心的OH基团参与非常强的分子间氢键结合（d O···O = 2.423（2）Å，E int= −87 kJ mol –1）。这表明实际上该化合物是氧鎓，即布朗斯台德酸，这对于硼酸是例外的。在不同的结晶条件下，四氟-1,2-苯二硼酸通过硼基团的聚集而二聚，这导致形成罕见的八元B 4 O 4环。这种配位二聚体作为舟形共聚体存在，具有氟化芳环的π-π相互作用。可以通过两个相邻的硼基的协同作用来合理化1,2-苯基二苯硼酸的酸度增加，并表现为相对较低的p K a值，范围从6

  DOI：

  10.1021/om401146p

文献信息

• Fused, Tricyclic Sulfonamide Inhibitors of Gamma Secretase
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20080021056A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The invention provides compounds of formula I: or pharmaceutically salts thereof where R 1 , R 2 , and the A, B, and C-rings are as defined herein. Compounds of formula I are useful in treating or preventing cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention also encompasses pharmaceutical compositions comprising compounds or salts of formula I, methods of preparing the desired compounds, and methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease, using the compounds or salts of formula I.

  该发明提供了公式I的化合物： 或其药用盐，其中R 1 ，R 2 和A、B和C环如本文所定义。公式I的化合物在治疗或预防认知障碍，如阿尔茨海默病方面是有用的。该发明还涵盖了包括公式I的化合物或盐的药物组合物，制备所需化合物的方法，以及使用公式I的化合物或盐治疗认知障碍，如阿尔茨海默病的方法。
• Rh(I)-Catalyzed CO Gas-Free Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Kae Yamasaki、Akihisa Hirano、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi、Yasuyuki Harada、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani、Takanori Nishioka

  DOI：10.1021/ol900327x

  日期：2009.4.16

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids in the presence of paraformaldehyde resulted in a CO gas-free carbonylative cyclization, yielding indenone derivatives. [RhCl(BINAP)]2 and [RhCl(cod)]2 were responsible for the decarbonylation of formaldehyde and the subsequent carbonylation of alkynes with 2-haloboronic acids, respectively, leading to efficient whole carbonylation

  在多聚甲醛存在下，炔烃与2-溴苯基硼酸的铑（I）催化反应导致不含CO气体的羰基化环化反应，生成茚满酮衍生物。[RhCl（BINAP）] 2和[RhCl（cod）] 2分别负责甲醛的脱羰作用和炔烃随后用2-卤代硼酸的羰基化作用，从而导致有效的整个羰基化作用。在不对称取代的炔烃上的立体大且吸电子的基团有利于茚满的α-位。
• Rh(I)-Catalyzed Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Leading to Indenones
  作者：Yasuyuki Harada、Jun Nakanishi、Hirokazu Fujihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja070107n

  日期：2007.5.1

  reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids under nitrogen gives naphthalene derivatives, in which two molecules of alkynes are incorporated. A vinylrhodium complex similar to II can also be generated by a different route by employing 2-bromophenyl(trimethylsilyl)acetylene and arylboronic acids in the presence of Rh(I) complex as the catalyst, resulting in the formation of indenones. The reaction

  炔烃与 2-溴苯基硼酸的 Rh 催化反应涉及羰基化环化以得到茚酮。该反应的关键步骤包括将芳基铑 (I) 物质加成到炔烃上，并在相邻的苯环上氧化加成 C-Br 键，得到乙烯基铑 (I) 物质 II。区域选择性取决于炔烃上取代基的电子和空间性质。庞大的基团和吸电子基团有利于茚酮的 - 位置。在甲硅烷基或酯取代的炔烃的情况下，区域选择性非常高。选择性按照 SiMe3 > COOR >> 芳基 >> 烷基的顺序增加。降冰片烯与 2-溴苯基硼酸在 1 个大气压的 CO 下反应得到相应的茚满酮衍生物。炔烃与 2-溴苯基硼酸在氮气下反应生成萘衍生物，其中结合了两分子炔烃。在Rh(I)配合物的存在下，使用2-溴苯基(三甲基甲硅烷基)乙炔和芳基硼酸作为催化剂，从而形成茚酮，也可以通过不同的途径生成类似于II的乙烯基铑配合物。1-(2-溴苯基)-hept-2-yn-1-one 与 PhB(OH)2 在 Rh(I)
• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。
• A novel triazole derivative of betulinic acid induces extrinsic and intrinsic apoptosis in human leukemia HL-60 cells
  作者：Imran Khan、Santosh K. Guru、Santosh K. Rath、Praveen K. Chinthakindi、Buddh Singh、Surrinder Koul、Shashi Bhushan、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.11.018

  日期：2016.1

  In an attempt to arrive at more potent cytotoxic agent than the bioactive natural product betulinic acid, influence of small structural modifications of its 1, 2, 3 triazole derivatives tethered at C-28 and both C3, C-28 using click chemistry approach has been studied. The chemically characterized triazoles have been screened for in vitro cytotoxicity against four human cancer cell lines HL-60, MiaPaCa-2, PC-3 and A549 which has allowed to identify triazole derivative 281N (4-fluoro phenyl)-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl} methyloxy betulinic ester having better potency profile than the parent compound with IC50 values in the range of 5-7 mu M. It caused disruption of mitochondrial membrane potential, rendered Bcl-2 cleavage, Bax translocation and decrease Bcl-2/Bax ratio. These events are accompanied by activation of caspases -9, similar to 3, which cleave the PARP-1. It also induces caspase-8, which is involved in extrinsic apoptotic pathway. Therefore, it induces apoptosis through both intrinsic and extrinsic pathways in human leukemia HL-60 cells. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.