N-[2-methyl-5-(4-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-amine | 1346617-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[2-methyl-5-(4-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-[2-methyl-5-[4-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl]triazol-1-yl]phenyl]-4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 1346617-86-4
• 化学式: C₃₀H₃₁N₉
• 分子量: 517.636
• InChiKey: HUUXFODVIYBEJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  748.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氨基-2-甲基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-氨基嘧啶 在 L-ascorbic acid sodium salt 、 硫酸 、 copper(II) sulfate pentahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 N-[2-methyl-5-(4-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]phenyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-4-(pyridine-3-yl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  N- [2-甲基-5-（三唑-1-基）苯基]嘧啶-2-胺作为合成Bcr-Abl抑制剂的骨架

  摘要：

  合成并合成了N- [2-甲基-5-（三唑-1-基）苯基]嘧啶-2-胺衍生物，并对其在体外作为Bcr-Abl抑制剂的潜在用途进行了评估。该设计基于1,2,3-三唑环与酰胺基团之间的生物立体异构。合成过程涉及铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为关键步骤，并独家生产抗-（1,4）-三唑衍生物。所获得的化合物之一显示出与伊马替尼相似的一般活性。特别是，在减少K-562细胞系中cdc25A磷酸酶的基本功能方面，它被认为更有效。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100304

文献信息

• N-[2-Methyl-5-(triazol-1-yl)phenyl]pyrimidin-2-amine as a Scaffold for the Synthesis of Inhibitors of Bcr-Abl
  作者：Federica Arioli、Stella Borrelli、Francesco Colombo、Federico Falchi、Irene Filippi、Emmanuele Crespan、Antonella Naldini、Giusy Scalia、Alessandra Silvani、Giovanni Maga、Fabio Carraro、Maurizio Botta、Daniele Passarella

  DOI：10.1002/cmdc.201100304

  日期：2011.11.4

  N‐[2‐Methyl‐5‐(triazol‐1‐yl)phenyl]pyrimidin‐2‐amine derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their potential use as inhibitors of Bcr‐Abl. The design is based on the bioisosterism between the 1,2,3‐triazole ring and the amide group. The synthesis involves a copper(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) as the key step, with the exclusive production of anti‐(1,4)‐triazole derivatives

  合成并合成了N- [2-甲基-5-（三唑-1-基）苯基]嘧啶-2-胺衍生物，并对其在体外作为Bcr-Abl抑制剂的潜在用途进行了评估。该设计基于1,2,3-三唑环与酰胺基团之间的生物立体异构。合成过程涉及铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）作为关键步骤，并独家生产抗-（1,4）-三唑衍生物。所获得的化合物之一显示出与伊马替尼相似的一般活性。特别是，在减少K-562细胞系中cdc25A磷酸酶的基本功能方面，它被认为更有效。
• Safe and highly efficient syntheses of triazole drugs using Cu2O nanoparticle in aqueous solutions
  作者：Jing-Han Wang、Cheng-Wen Pan、Yong-Tao Li、Fan-Fei Meng、Hong-Gang Zhou、Cheng Yang、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.067

  日期：2013.6

  optimization. However, most syntheses of triazole drugs involve isolation of highly explosive azides. Herein we report safe and high efficient syntheses of triazole drugs in aqueous/organic solvent systems with Cu2O nanoparticle (Cu2O-NP) as the catalyst of azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). Since Cu2O-NP can be efficiently dispensed in aqueous and some organic solvents, the azide solutions from the previous

  三唑部分经常用于药物发现和优化中。但是，大多数三唑类药物的合成都涉及高爆炸性叠氮化物的分离。在本文中，我们报告了在水/有机溶剂系统中以Cu 2 O纳米颗粒（Cu 2 O-NP）作为叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）催化剂的安全高效合成三唑药物的方法。由于可以将Cu 2 O-NP有效地分配在水性溶剂和某些有机溶剂中，因此先前制备的叠氮化物溶液无需分离即可直接用于下一CuAAC阶段。因此，该合成策略对于合成三唑药物是安全，方便和高产率的。
• Syntheses and biological evaluation of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib
  作者：Yong-Tao Li、Jing-Han Wang、Cheng-Wen Pan、Fan-Fei Meng、Xiao-Qian Chu、Ya-hui Ding、Wen-Zheng Qu、Hui-ying Li、Cheng Yang、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.068

  日期：2016.3

  Three novel series of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib were prepared and evaluated in vitro for their cytostatic effects against a human chronic myeloid leukemia (K562), acute myeloid leukemia (HL60), and human leukemia stem-like cell line (KG1a). The structure–activity relationship was analyzed by determining the inhibitory rate of each imatinib analog. Benzene and piperazine

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。