8-(Trifluoromethyl)benzonorbornen-2-one | 85977-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-(Trifluoromethyl)benzonorbornen-2-one
• 英文别名: 8-trifluoromethylbenzonorbornen-2-one；8-(Trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1,4-methanonaphthalen-2(1H)-one；6-(trifluoromethyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-9-one
• CAS: 85977-29-3
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: LWAGRIDHLNLZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(Trifluoromethyl)benzonorbornen-2-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到endo-8-(Trifluoromethyl)benzonorbornen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetrafluoroboric acid 、 双氧水 、 溴 、 亚膦酸 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 magnesium 、 对苯醌 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 zinc(II) chloride 、 diborane(6) 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 223.25h， 生成 8-(Trifluoromethyl)benzonorbornen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a005

文献信息

• Conformationally defined adrenergic agents. 8. Synthesis of conformationally defined analogs of norfenfluramine. A highly stereospecific synthesis of amines from alcohols in the benzobicyclo[2.2.1]heptene system
  作者：Gary L. Grunewald、Vidyadhar M. Paradkar、Bharak Pazhenchevsky、Michael A. Pleiss、Daniel J. Sall、William L. Seibel、Thomas J. Reitz

  DOI：10.1021/jo00162a005

  日期：1983.7