2-溴-4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-5-羧酸乙酯 | 1188153-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-bromo-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-bromo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1188153-49-2
• 化学式: C₁₃H₉BrF₃NO₂S
• 分子量: 380.185
• InChiKey: GJROTGCXQSNRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-5-羧酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Wnt途径屏幕上的目标反卷积工作揭示了氧化磷酸化和SERCA2的双重调节。

  摘要：

  Wnt信号传导对于发育，细胞增殖和分化至关重要，这种途径中导致组成性信号传导的突变与多种癌症有关。使用依赖于Wnt的报道分子进行的途径筛选确定了基于1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺（TDZ）核心且具有亚微摩尔效价的化学系列。在此，我们报告了一项全面的作用机理反卷积研究，旨在确定该功效系列的功效目标和生物学含义，涉及自下而上的定量化学蛋白质组学，细胞生物学和生化方法。通过观察我们的探针对代谢的影响并进行验证性的细胞和生化测定，我们发现该化学系列通过解偶联线粒体电位来抑制ATP合成。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700028
• 作为产物：
  描述：

  (4-三氟甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 亚硝酸特丁酯 、 β-环糊精 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-溴-4-(4-(三氟甲基)苯基)噻唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Wnt途径屏幕上的目标反卷积工作揭示了氧化磷酸化和SERCA2的双重调节。

  摘要：

  Wnt信号传导对于发育，细胞增殖和分化至关重要，这种途径中导致组成性信号传导的突变与多种癌症有关。使用依赖于Wnt的报道分子进行的途径筛选确定了基于1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺（TDZ）核心且具有亚微摩尔效价的化学系列。在此，我们报告了一项全面的作用机理反卷积研究，旨在确定该功效系列的功效目标和生物学含义，涉及自下而上的定量化学蛋白质组学，细胞生物学和生化方法。通过观察我们的探针对代谢的影响并进行验证性的细胞和生化测定，我们发现该化学系列通过解偶联线粒体电位来抑制ATP合成。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700028

文献信息

• Target Deconvolution Efforts on Wnt Pathway Screen Reveal Dual Modulation of Oxidative Phosphorylation and SERCA2
  作者：Matias Casás-Selves、Andrew X. Zhang、James E. Dowling、Stefan Hallén、Aarti Kawatkar、Nicholas J. Pace、Christopher R. Denz、Timothy Pontz、Farzin Garahdaghi、Qing Cao、Alan Sabirsh、Kumar Thakur、Nichole O'Connell、Jun Hu、Iván Cornella-Taracido、Eranthie Weerapana、Michael Zinda、Robert A. Goodnow、M. Paola Castaldi

  DOI：10.1002/cmdc.201700028

  日期：2017.6.21

  confirmatory cellular and biochemical assays, we found that this chemical series inhibits ATP synthesis by uncoupling the mitochondrial potential. Affinity chemoproteomics experiments identified sarco(endo)plasmic reticulum Ca2+ -dependent ATPase (SERCA2) as a binding partner of the TDZ series, and subsequent validation studies suggest that the TDZ series can act as ionophores through SERCA2 toward Wnt pathway

  Wnt信号传导对于发育，细胞增殖和分化至关重要，这种途径中导致组成性信号传导的突变与多种癌症有关。使用依赖于Wnt的报道分子进行的途径筛选确定了基于1,2,3-噻二唑-5-羧酰胺（TDZ）核心且具有亚微摩尔效价的化学系列。在此，我们报告了一项全面的作用机理反卷积研究，旨在确定该功效系列的功效目标和生物学含义，涉及自下而上的定量化学蛋白质组学，细胞生物学和生化方法。通过观察我们的探针对代谢的影响并进行验证性的细胞和生化测定，我们发现该化学系列通过解偶联线粒体电位来抑制ATP合成。