(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid | 170240-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 170240-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₅
• 分子量: 301.383
• InChiKey: KOFJRGPBHGSRTQ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3'-tert-butyl-10-deacetyl-N-debenzoyl-3'-dephenylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-5-vinyl-1,3-oxazolidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-4-tert-butyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和多西他赛的新型细胞毒性3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物。

  摘要：

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。

  DOI：

  10.1021/jm00019a012

文献信息

• Novel cytotoxic 3'-(tert-Butyl) 3'-diphenyl analogs of paclitaxel and docetaxel
  作者：Syed M. Ali、Michael Z. Hoemann、Jeffrey Aube、Lester A. Mitscher、Gunda I. Georg、Randy McCall、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jm00019a012

  日期：1995.9

  cytotoxicity against B16 melanoma cells. Amide, carbamate, urea, and thiourea congeners were prepared. The most potent derivatives found in this study are the docetaxel analog 13, the N-[(tert-amyloxy)carbonyl] analog 17, and the 3'-phenylurea and 3'-tert-butylurea derivatives 20 and 23. Six of these analogs were shown to be ca. 90 times more soluble in water than paclitaxel and ca. 4-5 times more water-soluble

  由10-去乙酰基浆果赤霉素III和恶唑烷羧酸7合成酰紫杉醇的3'-（叔丁基）3'-去苯基类似物，然后酰化中间胺10和11。恶唑烷羧酸7分五个步骤制备，并从中总产率良好L-叔亮氨酸。合成了十二个类似物，并评估了它们刺激微管形成的体外能力以及针对B16黑色素瘤细胞的细胞毒性。制备了酰胺，氨基甲酸酯，尿素和硫脲同类物。在这项研究中发现的最有效的衍生物是多西他赛类似物13，N-[（叔戊氧基）羰基]类似物17、3'-苯基脲和3'-叔丁基脲衍生物20和23。其中六个类似物被证明是大约。在水中的溶解度比紫杉醇高约90倍。