3-benzyl-7-chloro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 422274-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-7-chloro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-7-chloro-2-sulfanyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-benzyl-7-chloro-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 422274-69-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD03982024
• 分子量: 302.784
• InChiKey: LAADWZIYYAUINP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-7-chloro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-({[1-(4-acetylphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}thio)-3-benzyl-7-chloroquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  硫代喹唑啉酮骨架的合成方法，抗癌潜力，HSP90抑制，多靶点评估，分子模型和细胞凋亡机制研究：有希望的抗乳腺癌药物。

  摘要：

  设计了带有2-硫代喹唑啉酮骨架的新系列化合物，将其合成为HSP90抑制剂。评估了合成化合物对HCT-116，Hela和MCF-7细胞系的抗增殖活性，发现化合物5k是整个研究中最活跃的成员，IC 50分别为4.47、7.55和4.04μM，与DOX相比（IC 50分别为5.23、5.57和4.17μM）。大多数测试化合物显示出对正常成纤维细胞WI-38较低的细胞毒性。化合物5b，5k和8a显示出有效的HSP90抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。抗坦西霉素（IC，分别为71.32、25.07和56.78 nm50 of 86.45 nm）。通过下调HSP90客户蛋白Her2和上调伴侣HSP70水平，证实了它们对HSP90的抑制活性。化合物5k对EGFR，VEGFR-2和拓扑异构酶-2表现出有效的多靶点抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内。38.5、126.95和25.85 nm。使用流式细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103987
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-nitrobenzoic acid ethyl ester 、 异硫氰酸苯甲酯 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到3-benzyl-7-chloro-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  低价钛试剂一锅法合成喹唑啉-2,4（1 H，3 H）-二酮和2-硫代氧杂喹唑啉酮

  摘要：

  通过用TiCl 4 /介导的异氰酸酯或异硫氰酸酯对2-硝基苯甲酸乙酯进行新颖的还原环化反应，可以高效，方便地一锅合成2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮和2-硫代氧杂喹唑啉酮。锌系统。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.121

文献信息

• One-pot synthesis of 2,3-dihydro-2-thioxoquinazolin-4(1H)-ones from nitro-compounds with the aid of tin(II) chloride
  作者：Man-Man Wang、Guo-Lan Dou、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.392

  日期：——

  A facile synthetic method using SnCl2·2H2O system to promote the novel reductive cyclization of 2‐nitrobenzamides and isothiocyanates is described. Sequentially, a series of 2,3‐dihydro‐2‐thioxoquinazolin‐4(1H)‐ones were synthesized in good yields. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  描述了一种使用SnCl 2 ·2H 2 O系统的简便合成方法，以促进2-硝基苯甲酰胺和异硫氰酸酯的新型还原环化。依次合成了一系列2,3-二氢-2-硫代氧杂喹啉-4（1 H）-酮，收率很高。J.杂环化​​学。（2010）。
• Application of Deep Eutectic Solvents in the Synthesis of Substituted 2-Mercaptoquinazolin-4(3H)-Ones: A Comparison of Selected Green Chemistry Methods
  作者：Mario Komar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Igor Jerković、Maja Molnar

  DOI：10.3390/molecules27020558

  日期：——

  In this study, deep eutectic solvents (DESs) were used as green and eco-friendly media for the synthesis of substituted 2-mercaptoquinazolin-4(3H)-ones from different anthranilic acids and aliphatic or aromatic isothiocyanates. A model reaction on anthranilic acid and phenyl isothiocyanate was performed in 20 choline chloride-based DESs at 80 °C to find the best solvent. Based on the product yield

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。