4-methyl-4′-(phenylethynyl)-1,1′-biphenyl | 1215028-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4′-(phenylethynyl)-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 4'-methyl-4-phenylethynyl-biphenyl；1-Methyl-4-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene；1-methyl-4-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene
• CAS: 1215028-62-8
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: CUNLJJZKJIDULA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 、 4-甲苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到4-methyl-4′-(phenylethynyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  镍与钯在交叉偶联催化中的关系：底物配位对零价金属络合物的作用

  摘要：

  报道了使用竞争实验，鲁棒性筛选和密度泛函理论计算，比较了官能团对镍和钯催化的铃木-宫浦反应性能的影响的详细比较。镍可以与各种官能团相互作用，这在竞争性交叉偶联反应中表现为选择性。这些官能团在外源性添加剂上的存在对交叉偶联反应有影响，其范围从收率的轻微提高到反应完全停止。相比之下，钯与这些官能团的相互作用不足以引起交叉偶联反应的选择性。钯催化的交叉偶联反应的选择性主要由芳基卤化物的电子性质决定。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690045

文献信息

• Preparation of Potassium Alkynylaryltrifluoroborates from Haloaryltrifluoroborates via Sonogashira Coupling Reaction
  作者：Dong-Su Kim、Jungyeob Ham

  DOI：10.1021/ol100081v

  日期：2010.3.5

  A novel series of alkyne-containing potassium organotrifluoroborates were prepared in good yields from the corresponding haloaryltrifluoroborates and various alkynes via Sonogashira coupling reaction. Also, the Suzuki−Miyaura cross-coupling reaction of alkynylaryltrifluoroborates with aryl and alkenyl bromides was achieved in the presence of 5 mol % of Pd(TPP)4 and 3.0 equiv of Cs2CO3 in aqueous 1

  通过Sonogashira偶联反应，由相应的卤代芳基三氟硼酸酯和各种炔烃以高收率制备了一系列新的含炔烃的有机三氟硼酸钾。同样，在150° C的1,4-二恶烷水溶液中存在5 mol％的Pd（TPP）4和3.0当量的Cs 2 CO 3存在下，实现了炔基芳基三氟硼酸酯与芳基和烯基溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。C通过微波辐照。
• Nickel versus Palladium in Cross-Coupling Catalysis: On the Role of Substrate Coordination to Zerovalent Metal Complexes
  作者：Alasdair K. Cooper、Paul M. Burton、David J. Nelson

  DOI：10.1055/s-0039-1690045

  日期：2020.2

  Suzuki–Miyaura reactions catalysed by nickel and palladium is reported, using competition experiments, robustness screening, and density functional theory calculations. Nickel can interact with a variety of functional groups, which manifests as selectivity in competitive cross-coupling reactions. The presence of these functional groups on exogenous additives has effects on cross-coupling reactions that range

  报道了使用竞争实验，鲁棒性筛选和密度泛函理论计算，比较了官能团对镍和钯催化的铃木-宫浦反应性能的影响的详细比较。镍可以与各种官能团相互作用，这在竞争性交叉偶联反应中表现为选择性。这些官能团在外源性添加剂上的存在对交叉偶联反应有影响，其范围从收率的轻微提高到反应完全停止。相比之下，钯与这些官能团的相互作用不足以引起交叉偶联反应的选择性。钯催化的交叉偶联反应的选择性主要由芳基卤化物的电子性质决定。