5-bromo-2-(phenylethynyl)benzaldehyde | 1318795-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde；5-bromo-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde
• CAS: 1318795-12-8
• 化学式: C₁₅H₉BrO
• 分子量: 285.14
• InChiKey: IPRGSUDBQTWYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-bromo-10-phenyl-15bH-isoquinolino[2,1-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  AgI 催化级联策略：区域选择性地获取水中不同取代的稠合苯并咪唑 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉

  摘要：

  一种环境友好且操作简单的一锅法，用于在水中使用 AgI 作为催化剂从邻炔醛和芳胺中区域选择性串联合成多种取代的稠合苯并咪唑并 [2,1-a] 异喹啉、萘啶、噻吩并吡啶和喹喔啉被描述。该反应显示在更具亲电性的炔基碳上形成了选择性的 N-C 键，从而产生了区域选择性的 6-endo-dig 环化产物，产率很好。所提出的合成稠合杂环的机理途径是在环 B 之前形成环 A，环 B 是通过氮对炔基碳的第二次分子内攻击形成的，得到了分离的中间体 U 和环化产物 5a 的机械实验和 X 射线晶体学研究的支持。对比实验表明，分子内亲核攻击的可行性高于外部亲核试剂的分子间攻击。这种催化的绿色方案已有效地应用于水中的双串联环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200546
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲醛 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-bromo-2-(phenylethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Halocyclization of o-(alkynyl)styrenes. Synthesis of 3-halo-1H-indenes

  摘要：

  邻（炔基）苯乙烯通过 5-endo-dig 闭环进行卤代碳环化过程。通过这种策略，我们开发出了一种 3-卤代-1H-茚衍生物的高效合成方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc02590a

文献信息

• Straightforward Synthesis of Dihydrobenzo[<i>a</i>]fluorenes through Au(I)-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloadditions
  作者：Patricia García-García、Muhammad A. Rashid、Ana M. Sanjuán、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/ol3020682

  日期：2012.9.21

  Dihydrobenzo[a]fluorene derivatives have been prepared by a formal intramolecular [3 + 3] cycloaddition of o-alkynylstyrenes bearing a secondary alkyl group at the β-position of the styrene moiety. The process, catalyzed by a cationic gold(I) complex, involves a 1,2-hydride migration as the key step. 6,11-Dihydro-5H-benzo[a]fluorenes could be obtained from the initially generated 6,6a-dihydro-5H-benzo[a]fluorenes

  二氢苯并[ α ]芴衍生物是通过在苯乙烯部分的β位带有仲烷基的邻炔基苯乙烯的分子内[3 + 3]环式加成反应制备的。该过程由阳离子金（I）络合物催化，涉及1，2-氢化物迁移为关键步骤。通过随后在金（I）或布朗斯台德酸下加热反应混合物，可以从最初生成的6,6a-二氢-5 H-苯并[ a ]芴获得6,11-二氢-5 H-苯并[ a ]芴。催化或直接在高温下进行反应。
• Radical-Triggered Tandem Cyclization of 1,6-Enynes with H₂O: A Way to Access Strained 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>b</i>]naph thalene-2,7-diones
  作者：Limeng Zheng、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Ting Li、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03007

  日期：2018.11.16

  developed herein. Strained 1H-cyclopropa[b]naphthalene-2,7-diones are successfully obtained in moderate to good yields with excellent stereoselectivity. Mechanistic studies reveal a key role of water in generating a hydroxyl radical that initiates a sequential Michael addition/ring closure pathway. Importantly, the formed hydroxyl is proposed to be a good leaving group during the cyclopropane ring formation

  本文已经开发了自由基引发的1，6-烯炔的串联环化。以中等至良好的产率和优异的立体选择性成功获得了应变的1 H-环丙烷[ b ]萘-2,7-二酮。机理研究揭示了水在产生羟基自由基中的关键作用，该羟基自由基引发了顺序的迈克尔加成/环闭合路径。重要的是，提议的形成的羟基在环丙烷环形成期间是良好的离去基团。
• Highly efficient Ag(i)-catalyzed regioselective tandem synthesis of diversely substituted quinoxalines and benzimidazoles in water
  作者：Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c1gc15346c

  日期：——

  A green and operationally simple approach for the diverse synthesis of fused quinoxalines and benzimidazoles from o-alkynylaldehydes and amines having an N-tethered nucleophile using Ag(I) as the catalyst in water, is described. The X-ray crystallographic studies confirmed the proposed mechanistic pathway and the cyclized product.

  一种绿色且操作简单的方法，用于合成稠合的喹喔啉和 苯并咪唑由邻炔醛和胺类使用Ag（I）作为分子的N系亲核试剂催化剂 在 水进行说明。X射线晶体学研究证实了拟议的机理途径和环化产物。
• Rapid access to substituted 2-naphthyne intermediates via the benzannulation of halogenated silylalkynes
  作者：Samuel J. Hein、Dan Lehnherr、William R. Dichtel

  DOI：10.1039/c7sc01625e

  日期：——

  products undergo desilylation/dehalogenation in the presence of F– to generate the corresponding 2-naphthyne intermediate, as evidenced by furan trapping experiments. When these 2-naphthynes are generated in the presence of a copper catalyst, ortho-naphthalene oligomers, trinaphthalene, or binaphthalene products are formed selectively by varying the catalyst loading and reaction temperature. The efficiency

  芳烃中间体是用于天然产物和聚合物合成的通用且重要的反应性中间体。2-萘环烷尚未被开发，因为很少有方法为这些中间体提供前体，特别是对于带有其他取代基的中间体。在这里，我们报告通过邻-（苯基乙炔基）苯甲醛与卤代甲硅烷基炔烃的Asao-Yamamoto苯甲环化来获得2-萘炔前体的一般合成策略。该转化提供具有完全区域选择性的2-卤代-3-甲硅烷基萘。这些呋喃捕获实验证明，这些萘产物在F-存在下进行甲硅烷基化/脱卤化生成相应的2-萘中间体。当这些2-萘在铜催化剂存在下生成时，邻萘低聚物，三萘，通过改变催化剂的负载量和反应温度选择性地形成二萘嵌苯或双萘产物。萘产品和萘炔中间体的效率，温和条件和多功能性将为许多新型功能性芳族体系提供有效途径。
• Regioselective Synthesis of Polyheterohalogenated Naphthalenes via the Benzannulation of Haloalkynes
  作者：Dan Lehnherr、Joaquin M. Alzola、Emil B. Lobkovsky、William R. Dichtel

  DOI：10.1002/chem.201503418

  日期：2015.12.7

  control of halide substitution at six of the seven naphthalene positions of 2‐arylnaphthalenes is achieved through the regioselective benzannulation of chloro‐, bromo‐, and iodoalkynes. The modularity of this approach is demonstrated through the preparation of 44 polyheterohalogenated naphthalene products, most of which are difficult to access through known naphthalene syntheses. The outstanding regioselectivity

  通过氯，溴和碘炔的区域选择性苯环烷基化，可以实现2-芳基萘七个萘位置中六个位置上卤化物取代的独立控制。该方法的模块化通过制备44种多卤代萘产品得到了证明，其中大多数产品都难以通过已知的萘合成方法获得。对于许多实例，反应的出色区域选择性既可以预测，也可以通过单晶X射线衍射明确证明。这种合成方法能够使用已建立的交叉偶联方法快速制备准备进一步衍生化的复杂芳香族体系。