methyl 4-methoxy-2-phenylbenzoate | 15144-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-2-phenylbenzoate
• 英文别名: 5-Methoxy-2-biphenylcarboxylic Acid Methyl Ester；4-Methoxy-2-phenyl-benzoesaeure-methylester；Methyl-4-methoxy-2-phenylbenzoat
• CAS: 15144-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IVECTSBCVLOCBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-phenylbenzoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳烃的通用和实用的羧基定向远程 C?H 氧化反应

  摘要：

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303511
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 4-methoxy-2-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein isoprenyl transferases

  摘要：

  具有以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1为(a)氢，(b)较低的烷基，(c)烯基，(d)烷氧基，(e)硫代烷氧基，(f)卤素，(g)卤代烷基，(h)芳基-L2—，以及(i)杂环-L2—；R2从(a)中选择，(b) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)OR15，(c)中选择，(d) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NHSO2R16，(e) -C(O)NH-CH(R14)-四唑基，(f) -C(O)NH-杂环，以及(g) -C(O)NH-CH(R14)-C(O)NR17R18；R3为杂环，芳基，取代或未取代的环烷基；R4为氢，较低烷基，卤代烷基，卤素，芳基，芳基烷基，杂环基，或(杂环)烷基；L1为空缺或从(a) -L4-N(R5)-L5-，(b) -L4-O-L5-，(c) -L4-S(O)n-L5-，(d) -L4-L6-C(W)-N(R5)-L5-，(e) -L4-L6-S(O)m-N(R5)-L5-，(f) -L4-N(R5)-C(W)-L7-L5-，(g) -L4-N(R5)-S(O)p-L7-L5-，(h)可选择取代的烷基，(i)可选择取代的烯基，以及(j)可选择取代的炔基是蛋白异戊二烯转移酶的抑制剂。还公开了蛋白异戊二烯转移酶抑制组合物和抑制蛋白异戊二烯转移酶的方法。

  公开号：

  US20020193596A1

文献信息

• Umpolung Direct Arylation Reactions: Facile Process Requiring Only Catalytic Palladium and Substoichiometric Amount of Silver Salts
  作者：James J. Mousseau、Frédéric Vallée、Melanie M. Lorion、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja107541w

  日期：2010.10.20

  in the ease of starting material synthesis. The reaction is regioselective with regards to the arene partner, and the role of the acetate and carbonate groups has been elucidated. This methodology adds to the very few examples of benzene coupling without the inclusion of electron-withdrawing groups to increase acidity.

  描述了umpolung直接芳基化过程。该反应仅需要催化量的 Pd(OAc)(2) 和亚化学计量量的银盐，无需任何外部碱或配体即可进行。尽管在原料合成的容易性方面具有明显的优势，但令人惊讶的是尚未报道过渡金属的定向氧化插入，然后偶联到未活化芳烃的 CH 键中。该反应对芳烃伙伴具有区域选择性，并且已经阐明了乙酸酯和碳酸酯基团的作用。这种方法增加了苯偶合的极少数例子，而没有包含吸电子基团来增加酸度。
• Synthesis of Phenolic Biaryls and p-Terphenyls and Their Heteroaromatic Analogs via a Cycloaddition Route Using 4-Aryl-2-silyloxybuta-1,3-dienes and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Keiko Nunokawa、Masatomi Ohno、Shoji Eguchi

  DOI：10.1055/s-1996-4323

  日期：1996.8

  A one-pot synthesis of phenolic biaryls and p-terphenyls by a [4+2] cycloaddition of 4-aryl-2-silyloxybuta-1,3-dienes with electron-deficient alkynes followed by oxidative aromatization of the resulting cycloadducts is reported.

  报告了通过 4-芳基-2-硅氧基丁-1,3-二烯与缺电子炔的[4+2]环加成，然后对生成的环加成物进行氧化芳香化，一步合成酚类双芳基和对三联苯的方法。
• Potent, Highly Selective, and Non-Thiol Inhibitors of Protein Geranylgeranyltransferase-I
  作者：Anil Vasudevan、Yimin Qian、Andreas Vogt、Michelle A. Blaskovich、Junko Ohkanda、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/jm9900873

  日期：1999.4.22

  The design, synthesis, and biological evaluation of a family of peptidomimetic inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I (PGGTase-I) are reported. The inhibitors are based on the C-terminal CAAL sequence of many geranylgeranylated proteins. Using 2-aryl-4-aminobenzoic acid derivatives as mimetics for the central dipeptide (AA), we have attached a series of imidazole and pyridine derivatives to the N-terminus as cysteine replacements. These non-thiol-containing peptidomimetics show exceptional selectivity for PGGTase-I over the closely related enzyme protein farnesyltransferase (PFTase). This selectivity is retained in whole cells where the inhibitors were shown to block the geranylgeranylation of Rap-1A without affecting the farnesylation of small GTP-binding proteins such as Ras.
• Synthesis of Substituted 2-(2-Biphenylyl)ethylamines as Potential Analgeties
  作者：George. Tsatsas、Avra. Parrea-Sandris、Constantine. Sandris

  DOI：10.1021/jm00315a046

  日期：1967.5
• US6204293B1
  申请人：——

  公开号：US6204293B1

  公开（公告）日：2001-03-20