(R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methoxybenzoate | 1459804-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-4-methoxy-2-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 1459804-83-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: AAYQMKCHKAJMGT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxy)-3-(2,3-dihydroxy-3-methylbutyl)-4-methoxybenzoate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以49%的产率得到(R)-methyl 2-(benzyloxy)-3-((3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl)-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c

文献信息

• The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B
  作者：Wenjing Wang、Jijun Xue、Tian Tian、Yingdong Jiao、Ying Li

  DOI：10.1039/c3ob41497c

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (+)-coriandrone A and B, two bioactive natural products, has been achieved in 10 steps and 11 steps starting from commercially available methyl 2-hydroxy-4-methoxybenzoate. Key reactions include a Claison rearrangement, a Shi-type epoxidation–cyclization sequence and ortho-metallation of t-butylbenzamides with (S)-(−)-propylene oxide reaction.

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。