N-(3-chlorophenyl)-4-oxopentanamide | 1328869-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-4-oxopentanamide
• CAS: 1328869-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: OMFJYLDTTRZMOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-4-oxopentanamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(3-chlorophenyl)-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-4-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯基及其铜配合物的合成，表征及抗结核活性

  摘要：

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.025

文献信息

• Synthesis, characterization and antitubercular activities of novel pyrrolyl hydrazones and their Cu-complexes
  作者：Shrinivas D. Joshi、Devendra Kumar、Sheshagiri R. Dixit、Nageshwar Tigadi、Uttam A. More、Christian Lherbet、Tejraj M. Aminabhavi、Kap Seung Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.025

  日期：2016.10

  Novel pyrrolyl hydrazones and their copper complexes have been synthesized and characterized using analytical and spectral techniques to show the tetrahedral geometry for Cu(II) complexes. Biological activities of hydrazones have been assessed to understand the role of metal ion on their biological activity and the effect of pyrrolyl hydrazones. In vitro antitubercular activity against Mycobacterium

  合成了新型吡咯基hydr及其铜配合物，并使用分析和光谱技术对其进行了表征，以显示Cu（II）配合物的四面体几何形状。评估了hydr的生物活性，以了解金属离子对其生物学活性的作用以及吡咯基的作用。对金属配合物（13b和13r的结核分枝杆菌）的体外抗结核活性）表现出最高的抗结核活性，非常接近利福平（0.4μg/ mL），MIC为0.8μg/ mL。所有其他化合物均显示出良好的活性，MIC值为1.6至100μg/ mL。配体及其配合物的抑制值的比较研究表明，配合物的抗菌活性高于配体。一些化合物对InhA具有良好的活性，尤其是化合物12r，13b和13r甚至在5μM时仍显示出与酶的60％以上的结合（显示出高达2.4μM的良好IC50）。大多数活性分子对人肺癌细胞系A549的细胞毒性非常小。已经进行了对接和3D-QSAR研究，以提供有关此类化合物作用机理的一些见解。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Lactams and <i>N</i>-Heterocycles via Al(OTf)₃-Catalyzed Cascade Cyclization and Ionic Hydrogenation Reactions
  作者：Jianguo Qi、Chenbin Sun、Yulin Tian、Xiaojian Wang、Gang Li、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/ol403173x

  日期：2014.1.3

  The discovery and development of an efficient and versatile method for the synthesis of N-substituted lactams is described. Pyrrolindinones, piperidones, and structurally related heterocycles were formed by Al(OTf)3-catalyzed cascade cyclization and ionic hydrogenation reactions of corresponding nitrogen substituted ketoamides in good yields.

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。