diethyl phosphonoleucinate | 77526-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phosphonoleucinate
• 英文别名: (1-amino-3-methyl-butyl)-phosphonic acid diethyl ester；Diethyl (1-amino-3-methylbutyl)phosphonate；1-diethoxyphosphoryl-3-methylbutan-1-amine
• CAS: 77526-71-7
• 化学式: C₉H₂₂NO₃P
• mdl: MFCD00990866
• 分子量: 223.252
• InChiKey: TVBLDWTXOYRRKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl phosphonoleucinate 在 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(R)-1-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-methyl-butyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Phosphonodipeptides: synthesis and separation of diastereoisomers

  摘要：

  磷酰二肽的不对映异构体混合物，是由来自外消旋二烷基1-氨基烷基膦酸酯的制备而成的，通过离子交换柱色谱法进行分离。发现从二烷基1-氨基烷基膦酸酯中更容易得到磷酰二肽，而不是从相应的游离酸中获得，混合羧酸-碳酸酐法被发现是最有效的方法。

  DOI：

  10.1139/v82-441
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 diethyl phosphonoleucinate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和二肽向其膦酸类似物的转化：氨基烷基膦酸和肽II

  摘要：

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86836-8

文献信息

• Fluorinated matrix metalloproteinases inhibitors—Phosphonate based potential probes for positron emission tomography
  作者：Bernd Beutel、Constantin G. Daniliuc、Burkhard Riemann、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.017

  日期：2016.2

  Fluorine-containing inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) can serve as lead structures for the development of 18F-labeled radioligands. These compounds might be useful as non-invasive imaging probes to characterize pathologies associated with increased MMP activity. Results with a series of fluorinated analogs of a known biphenyl sulfonamide inhibitor have shown that fluorine can be incorporated

  基质金属蛋白酶（MMP）的含氟抑制剂可作为开发18 F标记放射性配体的先导结构。这些化合物可用作非侵入性成像探针，以表征与MMP活性增加相关的病理。一系列已知联苯磺酰胺抑制剂的氟化类似物的结果表明，氟可以掺入分子支架的两个不同位置，而不会显着降低纳摩尔范围内的效力。另外，已经证明了迄今未知的氟化叔磺酰胺作为MMP抑制剂的潜力。
• New .alpha.-amino phosphonic acid derivatives of vinblastine: chemistry and antitumor activity
  作者：Gilbert Lavielle、Patrick Hautefaye、Corinne Schaeffer、Jean A. Boutin、Claude A. Cudennec、Alain Pierre

  DOI：10.1021/jm00111a012

  日期：1991.7

  A series of new amino phosphonic acid derivatives of vinblastine (1, VLB) has been synthesized and tested in vitro and in vivo for antitumor activity. The compounds were obtained from O4-deacetyl-VLB azide. All of the new products studied were capable of inhibiting tubulin polymerization in vitro. The most potent antitumor compounds bore an alkyl substituent on the phosphonate. In these compounds,

  合成了长春碱的一系列新的氨基膦酸衍生物（1，VLB），并在体内和体外测试了其抗肿瘤活性。该化合物获自O4-脱乙酰基-VLB叠氮化物。研究的所有新产品均具有体外抑制微管蛋白聚合的能力。最有效的抗肿瘤化合物在膦酸酯上带有烷基取代基。在这些化合物中，抗肿瘤活性强烈取决于膦酸酯的立体化学。膦酸酯（1S）-[1-[（O4-脱乙酰基-3-脱（甲氧基羰基）vincaleukoblastin-3-基]羰基]氨基] -2-甲基丙基]膦酸二乙酯对癌细胞系均表现出显着活性。体外和体内。
• Simple and Improved Preparation of α-Aminophosphonic Acid Derivatives, Key Building Blocks of Phosphonopeptides
  作者：Hideyo Takahashi、Masato Yoshioka、Nobuyuki Imai、Kenjiro Onimura、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1055/s-1994-25564

  日期：——

  Strecker-type reaction of an aldehyde, ammonium acetate and diethyl phosphite in ethanol afforded the corresponding diethyl α-aminophosphonate, a key building block of the biologically interesting phosphonopeptides, in moderate to good yield.

  醛、醋酸铵和亚磷酸二乙酯在乙醇中发生斯特里克式反应，得到了相应的δ-氨基膦酸二乙酯，它是具有生物学意义的膦肽的关键结构单元，收率为中等到良好。
• A novel route to .alpha.-aminoalkylphosphonic acids and dialkyl .alpha.-aminoalkylphosphonate hydrochlorides
  作者：K. Darrell Berlin、N. K. Roy、R. T. Claunch、D. Bude

  DOI：10.1021/ja01018a076

  日期：1968.7
• Molecular iodine: An efficient catalyst for the one-pot synthesis of primary 1-aminophosphonates
  作者：S. Sobhani、A. Vafaee

  DOI：10.1007/bf03245883

  日期：2010.3

  A new and convenient procedure has been developed for the one-pot synthesis of different types of primary 1-aminophosphonates from aldehydes/ketones, HMDS and diethyl phosphite using I-2 as an inexpensive, non-toxic, non-metallic and readily available catalyst. These reactions proceeded under solvent-free conditions and produced the desired products in high yields.