(S)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: (S)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (S)-1,1'-bi-2-(bromomethyl)-3-(β-naphthyl)naphthyl；2-(bromomethyl)-1-[2-(bromomethyl)-3-naphthalen-2-ylnaphthalen-1-yl]-3-naphthalen-2-ylnaphthalene
• 化学式: C₄₂H₂₈Br₂
• 分子量: 692.492
• InChiKey: VZZMYHHPDBAWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine 、 (S)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到(S,S)-2,6-di(naphthalen-2-yl)-3,3',5,5'-tetrahydro-4,4'-spirobi[dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin]-4-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-dimethyl-1,1'-binaphthyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-3,3'-bis(2-naphthyl)-2,2'-bis(bromomethyl)-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  N-SpiroC2-对称手性季铵溴化物作为新型手性相转移催化剂的设计：合成及其在α-氨基酸的实际不对称合成中的应用

  摘要：

  一系列 C(2)-对称手性季铵溴化物 10 和 11 被设计为一种新的、纯合成的手性相转移催化剂，并且很容易从市售的光学纯 1,1'-bi-2-萘酚制备为一个基本的手性单元。每个必要的手性联萘亚基的合成程序的细节已经公开，并且组装的 N-螺手性季铵溴化物 11a 和 11f 的结构通过单晶 X 射线衍射分析明确确定。这些手性溴化铵作为手性相转移催化剂的反应性和选择性已在温和的液-液相转移条件下在甘氨酸酯 7 的二苯甲酮席夫碱的不对称烷基化中进行了评估，并优化了反应变量（溶剂， 根据，和温度）也进行了。此外，这种不对称烷基化的范围和局限性已经用各种卤代烷进行了彻底的研究，其中 11 的独特 N-螺结构的优势和空间的显着影响以及芳香取代基的电子性质特别强调了一个联萘部分的 3,3'-位置。最后，本方法在结构多样的天然和非天然 α-氨基酸的实际不对称合成中的潜在合成效用已通过其成功应用于 (S)

  DOI：

  10.1021/ja021244h

文献信息

• Chiral‐Organotin‐Catalyzed Kinetic Resolution of Vicinal Amino Alcohols
  作者：Hui Yang、Wen‐Hua Zheng

  DOI：10.1002/anie.201909700

  日期：2019.11.4

  A highly efficient kinetic resolution of racemic amino alcohols has been achieved for the first time with a chiral tin catalyst. A chiral organotin compound with 3,4,5-trifluorophenyl groups at the 3,3'-positions of the binaphthyl framework enabled this transformation with excellent yield and high enantioselectivity. The process tolerates aryl- and alkyl-substituted amino alcohols and a variety of

  用手性锡催化剂首次获得了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。在联萘骨架的3,3'-位置具有3,4,5-三氟苯基的手性有机锡化合物可实现出色的收率和高对映选择性，从而实现这种转化。该方法可耐受芳基和烷基取代的氨基醇以及多种其他底物，从而以高对映选择性和高达> 500的因子提供相应的产物。
• Optically active quarternary ammonium salt with axial chirality, method for producing thereof, and application thereof for asymmetric synthesis of &agr;-amino acid
  申请人：Nagase & Co., Ltd.

  公开号：US06340753B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A novel optically active quarternary ammonium salt with an axial chirality is provided. The quarternary ammonium salt can act as a phase-transfer catalyst to convert glycine derivatives into optically active &agr;-amino acid derivatives by stereoselectively alkylating the glycine derivatives. Furthermore, according to the present invention, intermediates useful for producing the novel quarternary ammonium can be produced.

  提供一种具有轴向手性的新型光学活性季铵盐。该季铵盐可以作为相转移催化剂，通过立体选择性地烷基化甘氨酸衍生物，将其转化为光学活性的α-氨基酸衍生物。此外，根据本发明，可以生产用于制备新型季铵盐的有用中间体。
• 一类轴手性联咪唑化合物及其合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111116596B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明提供一类具有轴手性联咪唑化合物及其合成与应用：以光学纯的联萘酚为初始原料，通过一系列反应得到2,2’‑二溴甲烷‑3,3’‑二芳基联萘化合物，随后在碱性条件下发生亲核取代反应，得到一类具有轴手性联咪唑化合物。本发明可以有效合成轴手性联咪唑化合物，并且这种轴手性联咪唑结构化合物可作为手性配体，在过渡金属钯催化的重氮化合物对苯酚氧氢键插入反应中得到很好的应用。
• Cationic porous organic polymers as an excellent platform for highly efficient removal of pollutants from water
  作者：Xiaochen Shen、Si Ma、Hong Xia、Zhan Shi、Ying Mu、Xiaoming Liu

  DOI：10.1039/c8ta09145e

  日期：——

  construction of efficient adsorption materials for the removal of pollutants from water is of primary importance for environmental protection. Here, we present a novel cationic porous organic polymer C-NSANaphHCP@Br, that features a permanent porosity with a high surface area and moderate pore volume, and exhibits excellent chemical stability. More importantly, the new cationic network was found to be

  构建有效的吸附材料以去除水中的污染物对于环境保护至关重要。在这里，我们介绍了一种新型的阳离子多孔有机聚合物C-NSA Naph HCP @ Br，它具有高孔隙率和中等孔体积的永久孔隙率，并具有出色的化学稳定性。更重要的是，发现新的阳离子网络是从水中脱除阴离子有机染料和Cr 2 O 7 2-的极好平台，具有快速的吸附速率，出色的选择性和高效率以及良好的可回收性。
• Molecular Design of a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Phase-Transfer Catalyst for Practical Asymmetric Synthesis of <i>α</i>-Amino Acids
  作者：Takashi Ooi、Minoru Kameda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja991062w

  日期：1999.7.1