2-溴-4-氟-6-甲基苯甲醛 | 916792-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-氟-6-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-4-fluoro-6-methylbenzaldehyde
• CAS: 916792-19-3
• 化学式: C₈H₆BrFO
• 分子量: 217.037
• InChiKey: HQTWYBVWOIOMBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-硝基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以51 %的产率得到2-溴-4-氟-6-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  从简单苯甲醛大规模制备 1-氨基乙基羟吲哚

  摘要：

  羟吲哚是天然产物和药物活性分子中的普遍结构。为了支持药物化学项目中的结构-活性-关系（SAR）研究，我们开发了一种简单且可扩展的合成路线，用于含有各种类型取代基的 1-氨基乙基羟吲哚结构单元。我们的策略依赖于 2-溴苯乙酰胺前体的分子内 Buchwald-Hartwig 酰胺化。环化底物可以通过邻位选择性 C(sp 2 )−H 溴化，然后与相应的苯乙酸衍生物同系化，由容易获得的苯甲醛制备。该工艺经过优化，可制备 246 克代表性样品。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300188

文献信息

• N-SULFONAMIDO POLYCYCLIC PYRAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Konradi Andrei W.

  公开号：US20100081680A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The current invention provides compounds having a structure according to Formulae 1, 2, 3, and 4: wherein the A-ring, B-ring, C-ring, m, n, R 25 , R 50 , and R 51 are as described in the specification. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4, as well as methods of treating cognitive disorders, such as Alzheimer's disease. The invention further provides intermediates useful in preparing the compounds of Formulae 1, 2, 3, and 4.

  当前发明提供具有根据公式1、2、3和4结构的化合物：其中A环、B环、C环、m、n、R25、R50和R51如说明书所述。该发明还提供了包含公式1、2、3和4化合物的药物组合物，以及治疗认知障碍的方法，如阿尔茨海默病。该发明进一步提供了用于制备公式1、2、3和4化合物的有用的中间体。
• US8283358B2
  申请人：——

  公开号：US8283358B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• Scalable Preparation of 1‐Aminoethyl Oxindoles From Simple Benzaldehydes
  作者：Cédric Bürki、Stefan Diethelm、Fabio D'Aiuto、Marco Künzli、Gaëlle Mathieu、Christine Schmitt

  DOI：10.1002/hlca.202300188

  日期：2024.1

  prepared from readily available benzaldehydes by ortho-selective C(sp2)−H bromination followed by homologation to the corresponding phenylacetic acid derivatives. The process was optimized to allow for preparation of 246 g of one representative example.

  羟吲哚是天然产物和药物活性分子中的普遍结构。为了支持药物化学项目中的结构-活性-关系（SAR）研究，我们开发了一种简单且可扩展的合成路线，用于含有各种类型取代基的 1-氨基乙基羟吲哚结构单元。我们的策略依赖于 2-溴苯乙酰胺前体的分子内 Buchwald-Hartwig 酰胺化。环化底物可以通过邻位选择性 C(sp 2 )−H 溴化，然后与相应的苯乙酸衍生物同系化，由容易获得的苯甲醛制备。该工艺经过优化，可制备 246 克代表性样品。