2-(1'-((benzyloxycarbonyl)amino)-1'-methylethyl)-4,4-dimethyloxazolone | 4576-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1'-((benzyloxycarbonyl)amino)-1'-methylethyl)-4,4-dimethyloxazolone
• 英文别名: 2-(1'benzyloxycarbonylamino-1'methylethyl)-4,4-dimethyl-5-oxazolone；[1-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1-methyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；2-<1'-Benzyloxycarbonylamino-1'-methyl-ethyl>-4,4-dimethyl-oxazolon；4,4-Dimethyl-2-<(1-benzyloxycarbonylamino-1-methyl)-ethyl>-oxazolon；benzyl N-[2-(4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate；benzyl N-[2-(4,4-dimethyl-5-oxo-1,3-oxazol-2-yl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 4576-16-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: YQHDVHOCQLVKDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-((benzyloxycarbonyl)amino)-1'-methylethyl)-4,4-dimethyloxazolone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 H-MeA-MeA-MeA-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰酰基-2-甲基丙氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.17h， 生成 2-(1'-((benzyloxycarbonyl)amino)-1'-methylethyl)-4,4-dimethyloxazolone
  参考文献：
  名称：

  在手性膜模拟环境中，由非手性α-氨基-异丁酸残基制成的3（10）-螺旋肽的脱硫和第一个CD光谱。

  摘要：

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。

  DOI：

  10.1039/c3cc44713h

文献信息

• A Chirally Stable, Atropoisomeric,Cα-Tetrasubstitutedα-Amino Acid: Incorporation into Model Peptides and Conformational Preference
  作者：Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Luba Tchertanov、Jean Guilhem、Jean-Paul Mazaleyrat、Yolaine Goubard、Anne Gaucher、Michel Wakselman

  DOI：10.1002/1522-2675(20010228)84:2<481::aid-hlca481>3.0.co;2-c

  日期：2001.2.28

  A variety of model peptides, including four complete homologous series, to the pentamer level, characterized by the recently proposed binaphthyl-based, axially chiral, Cα-tetrasubstituted, cyclic α-amino acid Bin, in combination with Ala, Gly, or Aib residues, was synthesized by solution methods and fully characterized. The solution conformational propensity of these peptides was determined by FT-IR

  多种模型肽，包括四个完整的同源系列，达到五聚体水平，其特征是最近提出的基于联萘的轴向手性 Cα-四取代的环状 α-氨基酸 Bin，与 Ala、Gly 或 Aib 残基组合, 通过溶液法合成并充分表征。这些肽的溶液构象倾向通过FT-IR吸收和1H-NMR技术确定。此外，通过 X 射线衍射在晶体状态下评估了游离氨基酸 (S)-对映异构体和具有异手性序列 -(R)-Bin-Phe- 的 Nα-酰化二肽烷基酰胺的分子结构。综上所述，结果表明含Bin的肽优先采用β-弯头和310个螺旋，尽管在某种程度上，短低聚物在溶液中也会采用完全延伸的构象。我们还证实了 (R)-Bin 将肽链折叠成右手弯曲和螺旋结构的趋势。Bin 残基的绝对构型与 225 nm 附近 1Bb 联萘跃迁的典型强烈激子分裂棉花效应相关。
• Peptides—XI
  作者：M.T. Leplawy、D.S. Jones、G.W. Kenner、R.C. Sheppard

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89006-0

  日期：1960.1

  Union of α-methylalanyl residues in a peptide chain is severely sterically hindered. This hindrance can be overcome by employing either the mixed anhydride (I) of pivalic acid and benzyloxycarbonyl-α-methylalanine or, more generally, oxazolones (II), including 4,4-dimethyl-2-trifluoromethyloxazolone (II; R = CF3). 4,4-Dimethyloxazolone (II; R = H) has been obtained in solution and characterized by

  肽链中的α-甲基丙氨酰基残基的结合受到严重的空间阻碍。可以通过使用新戊酸和苄氧羰基-α-甲基丙氨酸的混合酸酐（I）或更普遍地使用恶唑酮（II），包括4,4-二甲基-2-三氟甲基恶唑酮（II； R = CF 3）来克服这一障碍。）。在溶液中获得了4,4-二甲基恶唑酮（II； R = H），并通过红外光谱对其进行了表征；与在羰基上与环己胺的正常反应相反，它在次甲基上被α-甲基丙氨酸甲酯攻击。
• 1160. Peptides. Part XVII. Synthesis of peptides and polymers of some sterically hindered amino-acids via oxazolone intermediates
  作者：D. S. Jones、G. W. Kenner、J. Preston、R. C. Sheppard

  DOI：10.1039/jr9650006227

  日期：——
• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段
• Deracemization and the first CD spectrum of a 310-helical peptide made of achiral α-amino-isobutyric acid residues in a chiral membrane mimetic environment
  作者：Francesca Ceccacci、Giovanna Mancini、Paola Rossi、Paolo Scrimin、Alessandro Sorrenti、Paolo Tecilla

  DOI：10.1039/c3cc44713h

  日期：——

  homo-octapeptide made by the achiral C(alpha)-methyl alanine (Aib) amino acid with a chiral enantiopure micellar aggregate made of N-dodecylproline led to the deracemization of the helical Aib sequence thus allowing us to obtain for the first time the CD signature in water of a 310 helix devoid of the contribution of any chiral amino acid.

  由非手性Cα-甲基丙氨酸（Aib）氨基酸制成的外消旋螺旋同八肽与由N-十二烷基脯氨酸制成的手性对映纯胶束聚集体的相互作用导致螺旋Aib序列脱氨，从而使我们能够获得首次在水中的310螺旋CD签名没有任何手性氨基酸的贡献。