4-methoxyphenyl cyclohexanecarboxylate | 105273-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) cyclohexanecarboxylate
• CAS: 105273-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FRLVVPHULLQDHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1862

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸4-甲氧基苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxyphenyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-4,6-嘧啶二碳酸酯和格氏试剂合成羧酸酯的新方法

  摘要：

  羧酸酯主要通过羧酸或其衍生物与醇的反应来制备，并且已知大量的方法。然而，已经报道了一些关于通过α-碳和羰基碳之间形成σ键从有机金属的烷氧基羰基化衍生羧酸酯的方法。其中，炔基锂与氯甲酸甲酯或氯甲酸 2,2,2-三氯乙酯在低温下反应得到相应的 α,β-炔酸酯，但需要过量的氯甲酸酯试剂以避免竞争性副反应。尽管在 Pd 催化下用有机锰酸盐或与镁盐相关的有机铜试剂处理氯甲酸乙酯会产生相应的乙酯，这些有机金属化合物是通过额外的步骤制备的，范围分别限于伯基和烯基。格氏试剂与碳酸二烷基酯或氯甲酸烷基酯的直接烷氧基羰基化得到相应的酯，但前者需要 2 当量的碳酸二烷基酯，而后者仅限于在 -78 C 下制备 α-重氮酯。相反，格氏的烷氧基羰基化试剂与 1 equiv 的 2-碳酸吡啶酯反应良好，但 2,2,2-三氯乙酯的产率取决于反应温度。最近，氰基甲酸烷基酯已被用于有机金属的烷氧基羰基化。因此，炔基锂或烯基锂

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1765

文献信息

• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Radical Carbonylation under Low <scp>CO</scp> Pressure: Synthesis of Esters from Activated Alkylamines at Transition <scp>Metal‐Free</scp> Conditions
  作者：Fengqian Zhao、Han‐Jun Ai、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202000624

  日期：2021.4

  High CO pressure (> 40 bar) is usually needed in radical carbonylation reactions in the absence of metal catalyst. In this communication, we developed a transition‐metal‐free radical carbonylation of activated alkylamines with phenols and alcohols under low CO pressure (1—6 bar). Various esters were obtained in moderate to excellent yields under simple reaction conditions with good functional group

  在不存在金属催化剂的情况下进行自由基羰基化反应时，通常需要较高的CO压力（> 40 bar）。在此交流中，我们开发了在低CO压力（1-6 bar）下，活化的烷基胺与苯酚和醇类的过渡金属自由基羰基化反应。在简单的反应条件下，具有良好的官能团相容性，可以以中等至极好的收率获得各种酯。
• Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Kitano、Hideto Ito、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00775

  日期：2018.4.20

  The first palladium-catalyzed esterification of carboxylic acids with aryl iodides is described. A palladium-based catalytic system consisting of IBnF (1,3-bis((pentafluorophenyl)methyl)imidazole-2-ylidene) ligand was found to significantly accelerate the aryl–O bond-forming esterification reaction. A series of aryl iodides and carboxylic acids undergoes a palladium-catalyzed coupling reaction to provide

  描述了钯与芳基碘化物的第一钯催化的羧酸酯化。发现由IBn F（1,3-双（（五氟苯基）甲基）咪唑-2-亚基）配体组成的基于钯的催化体系可显着促进形成芳基-O键的酯化反应。一系列芳基碘化物和羧酸经过钯催化的偶联反应，以中等至良好的产率提供相应的芳基酯。此外，空间位阻的芳基碘化物和羧酸具有良好的耐受性，可产生相应的芳基酯。
• COMPOUNDS HAVING A DIFLUOROCYCLOHEXANE RING, LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICES
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20170240809A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention provides a liquid crystal compound satisfying at least one of physical properties such as a high stability to heat or light, a high clearing point (or a high maximum temperature), a low minimum temperature of a liquid crystal phase, a small viscosity, a suitable optical anisotropy, a small dielectric anisotropy, a suitable elastic constant and a good compatibility with other liquid crystal compounds, a liquid crystal composition including this compound, and a liquid crystal display device containing this composition. The invention provdes a compound represented by formula (1): where R 1 and R 2 is alkyl having 1 to 20 carbons or the like; one of L 1 and L 2 is both hydrogens, and the other is both fluorines; Z 1 and Z 2 are independently a single bond, —COO—, —OCO—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C— or the like.

  该发明提供了一种液晶化合物，满足以下至少一种物理性质：对热或光的高稳定性，高清晰点（或高最高温度），液晶相的低最低温度，低粘度，适当的光学各向异性，小介电各向异性，适当的弹性常数以及与其他液晶化合物的良好兼容性，包括这种化合物的液晶组合物，以及含有这种组合物的液晶显示装置。该发明提供了一种由以下式（1）表示的化合物：其中R1和R2是具有1至20个碳原子的烷基或类似物；L1和L2中的一个是两个氢，另一个是两个氟；Z1和Z2独立地是单键，—COO—，—OCO—，—OCH2—，—CH2O—，—CF2O—，—OCF2—，—CH2CH2—，—CH═CH—，—C≡C—或类似物。
• COMPOUND HAVING A DIFLUOROCYCLOHEXANE RING, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20170210991A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A liquid crystal compound represented by R 1 and R 2 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl or the like; ring A 1 and ring A 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene or the like; and A 2 is a divalent group represented by formula (A-1) or formula (A-2) Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 and Z 5 are independently a single bond, —COO— or the like; and a to d is 0, 1 or the like.

  由R1和R2独立表示为氢、氟、氯、烷基或类似物的液晶化合物；环A1和环A3独立表示为1,4-环己烯基、1,4-苯基或类似物；A2是由式（A-1）或式（A-2）表示的二价基团Z1、Z2、Z3、Z4和Z5独立表示为单键、—COO—或类似物；a至d为0、1或类似值。