tert-butyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate | 941575-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-phenylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 941575-54-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: USSNUFCXINKUCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  335.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 anti-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 N-Boc 炔丙胺制备 4-取代恶唑烷-2-酮的实用金催化路线

  摘要：

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700210
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-苯基丙-2-炔基-1-胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1-phenylprop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的炔基和烯基亚胺基离子环化反应可生成1,4-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800823

文献信息

• Direct Synthesis of Highly Substituted Pyrroles and Dihydropyrroles Using Linear Selective Hydroacylation Reactions
  作者：Manjeet K. Majhail、Paul M. Ylioja、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201600311

  日期：2016.6.1

  diphosphine ligands, such as (Cy2 P)2 NMe or bis(diphenylphosphino)methane (dppm), are effective at catalysing the union of aldehydes and propargylic amines to deliver the linear hydroacylation adducts in good yields and with high selectivities. In situ treatment of the hydroacylation adducts with p-TSA triggers a dehydrative cyclisation to provide the corresponding pyrroles. The use of allylic amines, in place

  含有小咬角二膦配体（例如 (Cy2 P)2 NMe 或双(二苯基膦)甲烷 (dppm)）的铑 (I) 催化剂可有效催化醛和炔丙胺的结合，以良好的方式生成线性加氢酰化加合物。产率和高选择性。用 p-TSA 对加氢酰化加合物进行原位处理会引发脱水环化，从而提供相应的吡咯。使用烯丙胺代替炔丙底物可产生官能化的二氢吡咯。加氢酰化反应也可以在级联过程中与使用芳基硼酸的Rh(I)催化的Suzuki型偶联结合起来，提供高度取代的吡咯的三组分组装体。
• Tandem Reaction of Allenoate Formation and Cyclization: Divergent Synthesis of Four- to Six-Membered Heterocycles
  作者：Danqing Ji、Kai Liu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03435

  日期：2018.12.7

  Tandem reactions of copper-catalyzed cross-coupling of N-substituted prop-2-yn-1-amines with diazoacetates and subsequent cyclization have been developed to prepare several types of four- to six-membered heterocycles. Copper-catalyzed allenoate formation has been proven as the key step for the diverse annulations. Importantly, on the basis of the choice of different N-protecting groups of the alkyne substrates

  已开发出铜催化的N-取代的Pro-2-yn-1-胺与重氮乙酸酯的交叉偶联以及随后的环化反应，以制备几种类型的四元至六元杂环。铜催化的脲基酸盐的形成已被证明是实现多种环空工艺的关键步骤。重要的是，在选择炔烃底物的不同N-保护基的基础上，已经很好地建立了针对5，6-二氢哌啶-2-酮，2-亚甲基氮杂环丁烷和呋喃衍生物的方法。
• Rate-Accelerated Nonconventional Amide Synthesis in Water: A Practical Catalytic Aldol-Surrogate Reaction
  作者：Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200604358

  日期：2007.3.5
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynyl and Allenyl Iminium Ion Cyclizations Leading to 1,4-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridines
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/anie.200800823

  日期：2008.6.16
• A Practical Gold-Catalyzed Route to 4-Substituted Oxazolidin-2-ones fromN-Boc Propargylamines
  作者：Eun-Sun Lee、Hyun-Suk Yeom、Ji-Hyun Hwang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/ejoc.200700210

  日期：2007.7

  AuI-catalyzed cyclization of N-Boc propargylamines into 4-alkylidene oxazolidin-2-ones is described. This modularapproach provides access to a variety of nonproteogenic 4-substituted oxazolidinones that are important in asymmetric synthesis and biological applications. The current flexible route is characterized by low catalyst loading, mild conditions, and operational simplicity.(© Wiley-VCH Verlag

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)