3-azidopropyl 2-bromo-2-methylpropanoate | 853944-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-azidopropyl 2-bromo-2-methylpropanoate
• 英文别名: 3-Azidopropyl-2-bromoisobutyrate
• CAS: 853944-05-5
• 化学式: C₇H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 250.095
• InChiKey: SHMWBGKFKOTOOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl 2-bromo-2-methylpropanoate 、 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  推与拉：Rotaxane 力致动器中力团激活的独特几何结构

  摘要：

  力力团（力敏分子）通常通过用共价连接的聚合物拉动来激活。当大环推动止动机械载体时，轮烷致动器提供了一种新的激活几何结构。在这里，我们比较了拉动和推动激活，并表明推动比拉动更有效且更具选择性。我们发现大体积呋喃/马来酰亚胺加合物的拉激活通过两种竞争解离途径发生：逆环加成和异解裂解（在此过程中产生三苯甲基阳离子），而相同的加合物仅在推激活期间通过逆环加成裂解。这些结果进一步证明了轮烷执行器的功效和多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05168
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 3-叠氮基丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到3-azidopropyl 2-bromo-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot tandem living radical polymerisation–Huisgens cycloaddition process (“click”) catalysed by N-alkyl-2-pyridylmethanimine/Cu(i)Br complexes

  摘要：

  已通过活性自由基聚合合成了端基为叠氮化物的聚（甲基丙烯酸甲酯）（Mn = 4000–6000，PDI = 1.21–1.28），并在一个反应瓶中成功地与炔烃在Huisgen环加成（点击）反应中反应，使用相同的催化剂执行两个过程。

  DOI：

  10.1039/b500558b

文献信息

• [EN] POLYGLYOXYLATES, MANUFACTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] POLYGLYOXYLATES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV WESTERN ONTARIO

  公开号：WO2015168809A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Self-immolative polymers degrade by an end-to-end depolymerisation mechanism in response to the cleavage of a stabilizing end-cap from the polymer terminus. Examples include homopolymers, mixed polymers including block copolymers, suitable for a variety of applications. A polyglyoxylate can be end-capped or capped with a linker as in a block copolymer.

  自焚式聚合物通过从聚合物末端切割稳定端盖，以端到端解聚机制进行降解。例如包括均聚物、混合聚合物包括区块共聚物，适用于各种应用。聚乙二醇酸可以端接或与连接剂如区块共聚物一样封端。
• Bifunctional Dendrimers: From Robust Synthesis and Accelerated One-Pot Postfunctionalization Strategy to Potential Applications
  作者：Per Antoni、Yvonne Hed、Axel Nordberg、Daniel Nyström、Hans von Holst、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1002/anie.200804987

  日期：2009.3.9

  A fourth wheel: Two sets of bifunctional AB2C dendrimers having internal acetylene/azides and external hydroxy groups were constructed utilizing benign synthetic protocols. An in situ postfunctionalization strategy was successfully carried out to illustrate the chemoselective nature of these dendrimers. The dendrimers were also transformed into dendritic nanoparticles or utilized as dendritic crosslinkers

  第四轮：利用良性合成方案构建两组具有内部乙炔/叠氮化物和外部羟基的双功能AB 2 C树状聚合物。成功地进行了原位后功能化策略，以说明这些树状聚合物的化学选择性性质。树枝状聚合物也被转化成树枝状纳米颗粒或被用作制备水凝胶的树枝状交联剂。
• One-pot tandem living radical polymerisation–Huisgens cycloaddition process (“click”) catalysed by N-alkyl-2-pyridylmethanimine/Cu(<scp>i</scp>)Br complexes
  作者：Giuseppe Mantovani、Vincent Ladmiral、Lei Tao、David M. Haddleton

  DOI：10.1039/b500558b

  日期：——

  Azide terminally functional poly(methyl methacrylate)s (Mn = 4000–6000, PDI = 1.21–1.28) have been prepared by living radical polymerization and successfully reacted with alkynes in a Huisgen cycloaddition (click) reaction in one pot using the same catalyst for both processes.

  已通过活性自由基聚合合成了端基为叠氮化物的聚（甲基丙烯酸甲酯）（Mn = 4000–6000，PDI = 1.21–1.28），并在一个反应瓶中成功地与炔烃在Huisgen环加成（点击）反应中反应，使用相同的催化剂执行两个过程。
• Mild Methodology for the Versatile Chemical Modification of Polylactide Surfaces: Original Combination of Anionic and Click Chemistry for Biomedical Applications
  作者：Sarah El Habnouni、Vincent Darcos、Xavier Garric、Jean-Philippe Lavigne、Benjamin Nottelet、Jean Coudane

  DOI：10.1002/adfm.201100412

  日期：2011.9.9

  Biodegradable aliphatic polyesters such as polylactide (PLA) are widely used in medical applications. When employed as an implantable material, the control of the surface properties of PLA is of great interest because biochemical reactions occur on the surface or at interfaces. Thus, chemical modifications of the surface of degradable polyesters can be used to tailor the surface properties while preserving the

  可生物降解的脂族聚酯，例如聚丙交酯（PLA），广泛用于医疗应用。当用作可植入材料时，由于生化反应发生在表面或界面上，因此控制PLA的表面特性引起了人们的极大兴趣。因此，可降解聚酯表面的化学改性可用于调整表面性质，同时保留本体特性。本文提出了一种简单而通用的方法来防止聚合物降解并将简单的分子，大分子和生物分子固定在PLA表面。该方法基于一锅，两步程序：在选定条件下进行阴离子活化，然后进行炔丙基化以形成“可点击的” PLA表面。通过使用荧光探针的SEC和荧光技术对该表面进行了广泛表征，从而确认了功能化和PLA降解的不存在。然后描述了生物活性化合物表面固定的一个例子：通过ATRP合成的α-叠氮基官能化聚（季铵）通过“点击”化学共价键合到已预聚的PLA表面。SEC和XPS分析证实了这种共价接枝。通过水接触角测量可以证明表面亲水性的提高。最后，进行初步研究以确定修饰的PLA表面对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。
• Synthesis of AB₃ -type miktoarm star polymers with steroid core via a combination of “Click” chemistry and ring opening polymerization techniques
  作者：Erdinc Doganci、Mesut Gorur、Cavit Uyanik、Faruk Yilmaz

  DOI：10.1002/pola.27406

  日期：2014.12.1

  Well‐defined AB3‐type miktoarm star‐shaped polymers with cholic acid (CA) core were fabricated with a combination of “click” chemistry and ring opening polymerization (ROP) methods. Firstly, azide end‐functional poly(ethylene glycol) (mPEG), poly(methyl methacrylate) (PMMA), polystyrene (PS), and poly(ε‐caprolactone) (PCL) polymers were prepared via controlled polymerization and chemical modification

  定义明确的具有胆酸（CA）核心的AB 3型微型臂状星形聚合物是通过“点击”化学方法和开环聚合（ROP）方法相结合而制成的。首先，通过控制聚合和化学改性方法制备了叠氮化物末端官能化聚乙二醇（mPEG），聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA），聚苯乙烯（PS）和聚（ε-己内酯）（PCL）聚合物。然后，通过聚合物的叠氮化物末端官能团（mPEG-N 3，PMMA-N 3，PS-N 3和PCL‐N 3）和乙炔基官能团CA（在环境条件下），得到CA末端官能团聚合物（mPEG-Cholic，PMMA-Cholic，PS-Cholic和PCL-Cholic）。最后，将获得的CA封端聚合物用作ε-己内酯（ε-CL）ROP中的大分子引发剂，产生AB 3型微臂星形聚合物（mPEG-Cholic-PCL 3，PMMA-Cholic-PCL 3和PS-Cholic-PCL 3）和不对称星形聚合物[ Cholic-（PCL）4