(4S)-5-nitro-4-(2-bromophenyl)-pentan-2-one | 1089665-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-nitro-4-(2-bromophenyl)-pentan-2-one
• 英文别名: (S)-4-(2-bromophenyl)-5-nitropentan-2-one；(4S)-4-(2-bromophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1089665-78-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: LLHKFXZYYQGKIF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromonitrostyrene 、 丙酮 在 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 、 对苯二甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 以87%的产率得到(4S)-5-nitro-4-(2-bromophenyl)-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Noyori 的 Ts-DPEN 配体：简单而有效的催化剂，用于丙酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901509

文献信息

• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。
• Noyori's Ts-DPEN Ligand: Simple yet Effective Catalyst for the Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitroalkenes
  作者：Lin Peng、Xiao-Ying Xu、Liang-Liang Wang、Jun Huang、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Li-Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901509

  日期：2010.4

  Highly enantioselective Michael addition of acetone to a variety of nitroalkenes promoted by simple chiral primary amine bifunctional catalysts (e.g., Noyori's Ts-DPEN ligand) together with terephthalic acid in excellent yields (84-99 %) and enantioselectivities (93―98 % ee) is reported.

  在简单的手性伯胺双功能催化剂（例如 Noyori 的 Ts-DPEN 配体）和对苯二甲酸的促进下，丙酮与各种硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应，以优异的产率 (84-99%) 和对映选择性 (93-98% ee)被报道。
• Modularly Designed Organocatalytic Assemblies for Direct Nitro-Michael Addition Reactions
  作者：Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.200803236

  日期：2008.9.22
• Enantioselective Conjugate Addition of Both Aromatic Ketones and Acetone to Nitroolefins Catalyzed by Chiral Primary Amines Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Zhong-Wen Sun、Fang-Zhi Peng、Ze-Qian Li、Li-Wei Zou、Shao-Xiong Zhang、Xiang Li、Zhi-Hui Shao

  DOI：10.1021/jo300011x

  日期：2012.4.20

  of chiral primary amine catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors have been designed and synthesized. The newly developed bifunctional organocatalysts efficiently catalyzed not only enantioselective conjugate addition of aromatic ketones to nitroolefins in good yields (up to 87%) with excellent enantioselectivities (97→99% ee) but also enantioselective conjugate addition of acetone to nitroolefins

  设计并合成了带有多个氢键供体的新型手性伯胺催化剂。新开发的双功能有机催化剂不仅能以良好的收率（97→99％ee）以良好的收率（高达87％）高效催化芳族酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成，而且还能以优异的收率（90催化丙酮）将丙酮对硝基选择性共轭加成。 –96％）具有高对映选择性（高达97％ee）。