3-methoxy-4-(phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 42132-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Anilino-4-methoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 42132-07-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: WQYZMSZRGFRGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 在 四丁基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氘代二甲亚砜 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于光调节跨膜阴离子运输的红移四邻卤偶氮苯

  摘要：

  光响应合成离子转运蛋白作为研究跨膜转运过程的工具引起了人们的兴趣，并且由于时空控制和波长依赖性功能的可能性，具有作为靶向治疗的潜在应用。在这里，我们报道了新型对称和非对称红移四邻氯和四邻氟偶氮苯的合成，其带有侧胺官能团。具有方酰胺氢键供体的光可切换支架的功能化使得能够制备一系列阴离子受体，其充当响应绿光或红光的光调节跨膜氯化物转运蛋白。探索了氯/氟取代、阴离子受体的间位/对位定位以及更灵活的连接体的使用的微妙影响。对结构多样的光可切换受体进行的 NMR 滴定实验揭示了Z异构体中的氯离子通过两个方酰胺结合位点协同结合，但E异构体则不然。这些结果得到了显式溶剂和模型膜中分子动力学模拟的支持。我们表明，这种分子内阴离子识别导致脂质双层膜中转运活性的有效转换，其中使用氟取代和对亚甲基间隔单元的组合实现了最佳Z异构体活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01457a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 以 甲醇 为溶剂， 以69 %的产率得到3-methoxy-4-(phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  评估 Squa酸盐作为胺反应性探针

  摘要：

  共价标记蛋白质靶标的探针有助于鉴定配体结合位点。赖氨酸残基在蛋白质组中普遍存在，使其成为共价探针的有吸引力的底物。然而，鉴定与结合位点赖氨酸残基发生胺特异性区域选择性反应的亲电试剂具有挑战性。Squa酸盐可以与胺进行两次连续的偶联加成-消除反应。氮供体降低了第二次反应速率，使单方酰胺成为温和的亲电试剂。我们假设这种温和的亲电性需要在胺附近停留更长的时间，从而为结合位点赖氨酸提供更高的选择性。因此，我们比较了 squa酸盐和单平方酰胺胺取代与替代胺生物偶联手柄的动力学。数据显示，N-羟基琥珀酰亚胺酯的反应速度快 4 个数量级，与它们的标记混杂一致。Squarate 反应性可以通过替换模式进行调整。乙烯基或酰胺上的吸电子基团可提高反应速率。连佬酸盐比二连苯甲酸盐反应更快，而乙烯基硫酯类似物二硫喹酸盐反应更慢。我们使用来自结核分枝杆菌的 UDP-糖加工酶 GlfT2 选择性地评估了 squarate，该酶具有

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05691

文献信息

• Catalytic asymmetric cycloetherification via intramolecular oxy-Michael addition of enols
  作者：Ryuichi Murata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132381

  日期：2021.9

  compounds as oxygen nucleophiles. In particular, there are only a few reports on the oxy-Michael addition of the enol forms of carbonyl nucleophiles. In this study, we present the asymmetric cycloetherification of enols, which are generated in situ from enone-bearing ketones, using chiral bifunctional organocatalysts bearing amino and squaramide groups. This transformation chemo- and enantioselectively afforded

  用作碳亲核试剂的羰基化合物在合成有机化学中发挥了主导作用。然而，这些化合物作为氧亲核试剂的用途非常有限。特别是，关于羰基亲核试剂的烯醇形式的氧-迈克尔加成的报道很少。在这项研究中，我们使用带有氨基和方酸酰胺基团的手性双功能有机催化剂，介绍了烯醇的不对称环醚化，这些烯醇是由带有烯酮的酮原位生成的。这种转化化学和对映选择性地提供了二氢吡喃衍生物，这是合成聚糖的核心结构。
• [EN] N-SUBSTITUTED-3-TRICYCLYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AND NEUROPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-TRICYCLYL-PIPÉRIDINES N-SUBSTITUÉES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET NEUROPROTECTEURS
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2021150697A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A genus of N-substituted-3-tricyclyl piperidine derivatives is disclosed. The compounds are of the following genus: The compounds induce FOXO1 transcription factor translocation to the nucleus by modulating PP2A and, as a consequence, exhibit anti-proliferative effects. They are useful in the treatment of a variety of disorders, including as a monotherapy in cancer treatment, or used in combination with other drugs to restore sensitivity to chemotherapy where resistance has developed.

  揭示了一种N-取代-3-三环戊二酰基哌啶衍生物的属。这些化合物属于以下属：这些化合物通过调节PP2A诱导FOXO1转录因子转位到细胞核，从而表现出抗增殖效应。它们在治疗各种疾病方面很有用，包括作为单药治疗癌症，或与其他药物联合使用以恢复对化疗的敏感性，尤其是在出现耐药性时。
• Asymmetric Morita-Baylis-Hillman Reaction: Catalyst Development and Mechanistic Insights Based on Mass Spectrometric Back-Reaction Screening
  作者：Patrick G. Isenegger、Florian Bächle、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201604616

  日期：2016.12.5

  Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction was developed. By mass spectrometric back‐reaction screening of quasi‐enantiomeric MBH products, an efficient bifunctional phosphine catalyst was identified that outperforms literature‐known catalysts in the MBH reaction of methyl acrylate with aldehydes. The close match between the selectivities measured for the forward and back reaction and kinetic measurements provided

  建立了评估不对称森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应催化剂的有效方案。通过对映异构体MBH产物的质谱反向反应筛选，发现一种有效的双功能膦催化剂在丙烯酸甲酯与醛类的MBH反应中性能优于文献中已知的催化剂。正反反应的选择性与动力学测量之间的紧密匹配提供了有力的证据，表明醛醇缩合步骤而不是随后的质子转移是速率和对映选择性的决定因素。
• Chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid as organocatalysts for asymmetric Michael addition reactions
  作者：Koichi Kodama、Kazuhisa Maruyama、Takuji Hirose

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132750

  日期：2022.4

  Herein, chiral 1,3-aminosquaramides derived from cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid, which is a chiral β-amino acid derivative, were synthesized and applied as bifunctional organocatalysts for asymmetric Michael addition reaction of 1,3-dicarbonyl compounds to β-nitrostyrenes. The catalyst structure and reaction conditions, such as solvent and temperature, were examined, and then, the optimized

  在此，合成了由顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸衍生的手性1,3-氨基方酰胺，它是一种手性β-氨基酸衍生物，并将其用作双功能有机催化剂，用于1,3-二羰基化合物与β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应。 . 考察了催化剂的结构和反应条件，如溶剂和温度，优化后的有机催化剂成功应用于1,3-二酮和1,3-酮酯的反应，对映选择性高达96%。根据先前报告中报告的结果和 DFT 计算提出了合理的过渡状态。
• 3-取代氨基-4-((取代吡啶基)氨基)环丁-3-烯-1,2-二酮类化合物
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112759549B

  公开（公告）日：2023-07-28

  本发明属于医药技术领域，公开了3‑取代氨基‑4‑((取代吡啶基)氨基)环丁‑3‑烯‑1,2‑二酮类化合物，其制备方法，以该化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防由结核分枝杆菌引起的感染性疾病中的应用。具体地说，本发明涉及式(I)所示化合物，其药学可接受的盐以及包含本发明化合物的药物组合物，其中R1、R2如说明书所述。本发明旨在制备具有抗结核分枝杆菌活性的新化合物，其作为潜在的新药物，可用于由细菌引起的感染性疾病，特别是由结核分枝杆菌引起的肺结核(TB)疾病的治疗或预防性治疗，同时可用于克服与结核分枝杆菌耐药相关的问题。