ethyl (Z)-2-acetoxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate | 88599-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-acetoxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: α-acetoxy-2-nitro-cinnamic acid ethyl ester；α-Acetoxy-2-nitro-zimtsaeure-aethylester；ethyl (Z)-2-acetyloxy-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 88599-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: OHOKNZHGCGAZKX-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-acetoxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到乙基3-(O-硝基苯基)丙酮酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-氧丙烯酸酯与芳基溴化物的 Heck 反应：生成单芳基丙酮酸酯和邻酯保护的单芳基丙酮酸酯的常见途径

  摘要：

  开发了 2-氧基丙烯酸酯和芳基溴化物之间的钯催化 Heck 反应，其中 DavePhos 是有效促进反应的独特配体。产物 2-氧基肉桂酸酯作为优良的前体，根据 2-氧基的性质提供合成有用的单芳基丙酮酸盐或原酸酯保护的单芳基丙酮酸盐。通过醇盐加成形成这种原酸酯是新颖的，计算研究确定了一种合理的机制，其中氧烯丙基两性离子作为关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00946
• 作为产物：
  描述：

  <2-Nitro-phenyl>-glyoxylsaeure 生成 ethyl (Z)-2-acetoxy-3-(2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Wislicenus; Thoma, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 49

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wislicenus; Thoma, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 436, p. 49
  作者：Wislicenus、Thoma

  DOI：——

  日期：——
• Heck Reaction of 2-Oxyacrylates with Aryl Bromides: A Common Route to Monoaryl Pyruvates and Ortho Ester-Protected Monoaryl Pyruvates
  作者：Kiran Matcha、Konstantin Chernichenko、Kévin Jouvin、Suresh Babu Guduguntla、Duc N. Tran、Stephen Bell、Warren Paden、Marek Figlus、Colin Muir、Alain Elliott、Cristina Hernandez Diaz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00946

  日期：2022.8.19

  A palladium-catalyzed Heck reaction between 2-oxyacrylates and aryl bromides was developed, where DavePhos was a unique ligand that efficiently promoted the reaction. The products, 2-oxycinnamates, served as excellent precursors, providing synthetically useful monoaryl pyruvates or ortho ester-protected monoaryl pyruvates depending on the nature of the 2-oxy group. The formation of such ortho esters

  开发了 2-氧基丙烯酸酯和芳基溴化物之间的钯催化 Heck 反应，其中 DavePhos 是有效促进反应的独特配体。产物 2-氧基肉桂酸酯作为优良的前体，根据 2-氧基的性质提供合成有用的单芳基丙酮酸盐或原酸酯保护的单芳基丙酮酸盐。通过醇盐加成形成这种原酸酯是新颖的，计算研究确定了一种合理的机制，其中氧烯丙基两性离子作为关键中间体。