methyl 2-methyl-2-(2-aminophenylsulfonamido)propanoate | 1401065-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(2-aminophenylsulfonamido)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-aminophenyl)sulfonylamino]-2-methylpropanoate；methyl 2-[(2-aminophenyl)sulfonylamino]-2-methylpropanoate
• CAS: 1401065-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: JDRVAJFPYVZWNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-(2-aminophenylsulfonamido)propanoate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.17h， 生成 Methyl 2-[[2-[[2-[[2-[[2-[(2-azido-2-methylpropanoyl)amino]phenyl]sulfonylamino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]phenyl]sulfonylamino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用β-氨基苯磺酸对肽的二级结构进行构象调节。

  摘要：

  此通信描述了β-氨基苯磺酸（（S）Ant）对杂合折叠剂构象偏好的影响。设计的（Aib-（S）Ant-Aib）n和（Aib-（S）Ant-Pro）n低聚物显示出明确定义的折叠构象，具有分子内混合氢键（7/11）和残基内（6 / 5）分别为氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc48850k
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-methylpropionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-(2-aminophenylsulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone

  摘要：

  已证明在多肽折叠的核心位置具有羧酰胺和磺酰胺的双折多肽具有几乎相似的构象特征，尽管众所周知，羧酰胺和磺酰胺在氢键结合和几何形态上有明显的差异。

  DOI：

  10.1039/c2cc34533a

文献信息

• Orthanilic acid-promoted reverse turn formation in peptides
  作者：Sangram S. Kale、Gowri Priya、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、P. R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3cc40522b

  日期：——

  Orthanilic acid (2-aminobenzenesulfonic acid, (S)Ant), an aromatic beta-amino acid, has been shown to be highly useful in inducing a folded conformation in peptides. When incorporated into peptide sequences (Xaa-(S)Ant-Yaa), this rigid aromatic beta-amino acid strongly imparts a reverse-turn conformation to the peptide backbone, featuring robust 11-membered-ring hydrogen-bonding.

  邻苯二甲酸（2-氨基苯磺酸，（S）Ant），一种芳香族β-氨基酸，已被证明在诱导肽中的折叠构象方面非常有用。当掺入肽序列（Xaa-（S）Ant-Yaa）中时，该刚性芳族β-氨基酸强烈赋予肽主链反向构象，具有牢固的11元环氢键。
• Reversal of H-bonding direction by N-sulfonation in a synthetic reverse-turn peptide motif
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Amol S. Kotmale、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Roshna V. Nair、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c4ob02438a

  日期：——

  This manuscript depicts an intriguing example of H-bonding reversal upon introduction of a sulfonamide linkage at the N-terminus of a synthetic reverse-turn peptide.

  这手稿描述了一种有趣的例子，即在合成反转肽的N-末端引入磺胺链后，氢键反转。
• Carboxamide versus Sulfonamide in Peptide Backbone Folding: A Case Study with a Hetero Foldamer
  作者：Veera V. E. Ramesh、Sangram S. Kale、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、P. R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1021/ol4002762

  日期：2013.4.5

  Strikingly dissimilar hydrogen-bonding patterns have been observed for two sets of closely similar hetero foldamers containing carboxamide and sulfonamides at regular intervals. Although both foldamers maintain conformational ordering, the hydrogen-bonding pattern and backbone helical handedness differ diametrically.
• An unusual conformational similarity of two peptide folds featuring sulfonamide and carboxamide on the backbone
  作者：Kuruppanthara N. Vijayadas、Hilda C. Davis、Amol S. Kotmale、Rupesh L. Gawade、Vedavadi G. Puranik、Pattuparambil R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c2cc34533a

  日期：——

  Two folded peptides featuring carboxamide and sulfonamide at the core of the peptide fold have been shown to possess almost similar conformational features, despite the well-known fact that carboxamides and sulfonamides have strikingly different hydrogen-bonding and geometrical preferences.

  已证明在多肽折叠的核心位置具有羧酰胺和磺酰胺的双折多肽具有几乎相似的构象特征，尽管众所周知，羧酰胺和磺酰胺在氢键结合和几何形态上有明显的差异。
• Conformational modulation of peptide secondary structures using β-aminobenzenesulfonic acid
  作者：Sangram S. Kale、Shrikant M. Kunjir、Rupesh L. Gawade、Vedavati G. Puranik、P. R. Rajamohanan、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3cc48850k

  日期：——

  This communication describes the influence of beta-aminobenzenesulfonic acid ((S)Ant) on the conformational preferences of hetero foldamers. The designed (Aib-(S)Ant-Aib)n and (Aib-(S)Ant-Pro)n oligomers display a well-defined folded conformation featuring intramolecular mixed hydrogen bonding (7/11) and intra-residual (6/5) H-bonding interactions, respectively.

  此通信描述了β-氨基苯磺酸（（S）Ant）对杂合折叠剂构象偏好的影响。设计的（Aib-（S）Ant-Aib）n和（Aib-（S）Ant-Pro）n低聚物显示出明确定义的折叠构象，具有分子内混合氢键（7/11）和残基内（6 / 5）分别为氢键相互作用。