(E)-4-phenoxybut-3-en-2-one | 72024-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenoxybut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Phenoxy-3-buten-2-one
• CAS: 72024-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BTVKKKKDKGZEDS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-79 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenoxybut-3-en-2-one 在 Pd-BaSO₄ 、 乙醚 作用下， 生成 4-苯氧基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 649,652; engl. Ausg. S. 579, 581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-buten-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-4-phenoxybut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1951, vol. 79, p. 799,801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relay Catalysis To Synthesize β-Substituted Enones: Organocatalytic Substitution of Vinylogous Esters and Amides with Organoboronates
  作者：Sasha Sundstrom、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04584

  日期：2020.2.21

  Organocatalysis was shown to facilitate conjugate additions to vinylogous esters and amides for the first time. Subsequent elimination of a β-alcohol or amine provided π-conjugated β-substituted enones. Remarkably, nucleophile addition to the electron-rich vinylogous substrates is more rapid than classical enones, forming monosubstituted products. A doubly organocatalytic (organic diol and methyl aniline)

  首次显示有机催化可促进共轭物添加到乙烯基酯和酰胺中。随后消除β-醇或胺提供了π-缀合的β-取代的烯酮。值得注意的是，亲核试剂向富电子乙烯基底物中的添加要比经典烯酮更快，形成单取代产物。双重有机催化（有机二醇和甲基苯胺）共轭加成反应直接从炔基酮合成了产物。这两种催化转化均与过渡金属催化正交，从而具有良好的收率，易于获得或可商购的试剂，高选择性，试剂回收和可循环利用性，简便的可扩展性以及出色的官能团耐受性。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• [EN] FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING COMPOUNDS WITH OLFACTORY QUALITIES<br/>[FR] COMPOSITIONS PARFUMÉES COMPRENANT DES COMPOSANTS AYANT DES QUALITÉS OLFACTIVES
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017139637A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The application relates to compositions comprising compounds of Formula I, Formula II, or Formula III and the use of these compositions in the fragrance industry, i.e., for the production of perfumes, air fresheners, laundry detergents, household cleaning products, liquid or bar soaps, shampoos, conditioners, hair sprays, cosmetics, deodorants, insect repellants, insecticides, and pet litter.

  该申请涉及包含式I、式II或式III化合物的组合物，以及这些组合物在香精行业中的应用，即用于生产香水、空气清新剂、洗衣液、家庭清洁产品、液体或固体肥皂、洗发水、护发素、发胶、化妆品、除臭剂、驱虫剂、杀虫剂和宠物猫砂。
• A New Organocatalytic Process of Cyclotrimerization of Acetylenic Ketones Mediated by 2,4-Pentanedione
  作者：Song Xue、Qing-Fa Zhou、Fei Yang、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2007-967997

  日期：2007.2

  organocatalytic process of cyclotrimerization of the aliphatic and aromatic acetylenic ketones was developed. The reaction catalyzed by DMAP in the presence of 2,4-pentanedione gave 1,3,5-trisubstituted benzenes in almost quantitative yields under very mild conditions. 2,4-Pentanedione was used as a cocatalyst to promote the reaction efficiently, particularly for aliphatic acetylenic ketones.

  开发了一种新的脂肪族和芳香族炔酮环三聚的有机催化工艺。在 2,4-戊二酮存在下由 DMAP 催化的反应在非常温和的条件下以几乎定量的产率得到 1,3,5-三取代苯。2,4-戊二酮用作助催化剂以有效促进反应，特别是对于脂肪族炔酮。
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemo- and regiospecific [4 + 1] annulation between benzamides and alkenes for the synthesis of functionalized isoindolinones
  作者：Jin Qiao、Hui Mao、Shiyao Lu、Xiaoning Zhang、Hangcheng Ni、Yangbin Lu

  DOI：10.1039/d1ob01792f

  日期：——

  Herein, using electron-deficient alkenes embedded with an oxidizing function/leaving group as a rare and nontraditional C1 synthon, we have achieved the redox-neutral Rh(III)-catalyzed chemo- and regioselective [4 + 1] annulation of benzamides for the synthesis of functionalized isoindolinones. This method features broad substrate scope, good to excellent yields, excellent chemo- and regioselectivity

  在此，我们使用嵌入氧化功能/离去基团的缺电子烯烃作为稀有和非传统的 C 1合成子，实现了氧化还原中性 Rh( III ) 催化的化学和区域选择性 [4 + 1] 苯甲酰胺环化功能化异吲哚啉酮的合成。该方法具有广泛的底物范围、良好的收率、优异的化学和区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的无外部氧化剂条件。