2-toluidine | 72621-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-toluidine
• 英文别名: 2-methyl-4-(o-tolylaminomethyl)phenylamine；2-[N-(4-amino-3-methylbenzyl)]toluidine；2-Methyl-4-[(2-methylanilino)methyl]aniline
• CAS: 72621-64-8
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: QJTNVGFANPUWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯胺 盐酸盐 、 2-toluidine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3.3'-二甲基-4.4'二氨基二苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  以H 2 CNAr和（H 2 CNHAr）+离子的合成等价物形式制备N，O-缩醛：中性和酸性促进的转化

  摘要：

  描述了合成衍生自伯芳族胺的N，O-缩醛的一般方法。已经研究了这些化合物在中性和酸性条件下的反应性，可以将标题化合物设想为通用的H 2 C NAr或（H 2 C NHAr）+等同物。在控制pH的酸性介质中加热时，N，O-氨基缩醛已通过适度加热分别转化为过氢三嗪和双（4-氨基芳基）甲烷衍生物或N-苄基芳基胺。的还原Ñ，ö-乙缩醛与氰基硼氢化钠的作用表明，C-O键仅在酸性介质中被破坏。

  DOI：

  10.1039/p19880001631
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-toluidine
  参考文献：
  名称：

  以H 2 CNAr和（H 2 CNHAr）+离子的合成等价物形式制备N，O-缩醛：中性和酸性促进的转化

  摘要：

  描述了合成衍生自伯芳族胺的N，O-缩醛的一般方法。已经研究了这些化合物在中性和酸性条件下的反应性，可以将标题化合物设想为通用的H 2 C NAr或（H 2 C NHAr）+等同物。在控制pH的酸性介质中加热时，N，O-氨基缩醛已通过适度加热分别转化为过氢三嗪和双（4-氨基芳基）甲烷衍生物或N-苄基芳基胺。的还原Ñ，ö-乙缩醛与氰基硼氢化钠的作用表明，C-O键仅在酸性介质中被破坏。

  DOI：

  10.1039/p19880001631

文献信息

• Insight into the mechanism of 3,3′-dimethyl-4,4′-diaminodiphenylmethane synthesis over Hβ zeolite
  作者：Yingkuo Yang、Yingxian Zhao、Jianhua Shao、Shengjian Zhang、Rongqiang Yang

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.10.028

  日期：2015.3

  Heterogeneous synthesis of 3,3′-dimethyl-4,4′-diaminodiphenylmethane (MDT) from o-tolylamine and formaldehyde on acidic zeolites HY, HZSM-5, Hβ and TS-1 was investigated. Hβ zeolite with strong Bronsted acidity and proper textural property demonstrated better catalytic performance than other three zeolites for this synthetic reaction. Yield and selectivity of product MDT from the catalytic reaction

  研究了在酸性沸石HY，HZSM-5，Hβ和TS-1上由邻甲苯胺和甲醛异构合成3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二苯甲烷（MDT）。具有强布朗斯台德酸度和适当质构性质的Hβ沸石在该合成反应中显示出比其他三种沸石更好的催化性能。Hβ催化反应产物MDT的收率和选择性强烈依赖于温度，最佳反应温度约为433K。根据LC / MS和1 H NMR分析反应中间体，表明合成方法经历了涉及中间体邻甲苯基氨基甲醇，亚甲基邻甲苯基胺，N，N的多个步骤′-二-邻甲苯基-甲二胺和2-甲基-4-（邻甲苯基氨基-甲基）-苯胺。解释了各种中间体的形成和转化机理。
• BARLUENGA, JOSE;BAYON, ANA M.;CAMPOS, PEDRO;ASENSIO, GREGORIO;GONZALEZ-NU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1631-1636
  作者：BARLUENGA, JOSE、BAYON, ANA M.、CAMPOS, PEDRO、ASENSIO, GREGORIO、GONZALEZ-NU+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of N,O-aminals as synthetic equivalents of H₂CNAr and (H₂CNHAr)⁺ions: neutral- and acid-promoted transformations
  作者：José Barluenga、Ana M. Bayón、Pedro Campos、Gregorio Asensio、Elena Gonzalez-Nuñez、Yolanda Molina

  DOI：10.1039/p19880001631

  日期：——

  A general method for the synthesis of N,O-aminals derived from primary aromatic amines is described. The reactivity of these compounds under neutral and acidic conditions has been studied and the title compounds can be envisaged as general purpose H2CNAr or (H2CNHAr)+ equivalents. N,O-Aminals have been converted into perhydrotriazines by moderate heating and into bis(4-aminoaryl)methane derivatives

  描述了合成衍生自伯芳族胺的N，O-缩醛的一般方法。已经研究了这些化合物在中性和酸性条件下的反应性，可以将标题化合物设想为通用的H 2 C NAr或（H 2 C NHAr）+等同物。在控制pH的酸性介质中加热时，N，O-氨基缩醛已通过适度加热分别转化为过氢三嗪和双（4-氨基芳基）甲烷衍生物或N-苄基芳基胺。的还原Ñ，ö-乙缩醛与氰基硼氢化钠的作用表明，C-O键仅在酸性介质中被破坏。