2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiane | 58928-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 58928-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂S₂
• 分子量: 265.227
• InChiKey: WELZIMUMKPCQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)hept-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  通过纳扎罗夫试剂和1,2-乙烯基二酮的催化环化反应合成双环[3.2.1]辛烯和环己烯。

  摘要：

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02763
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 3,4-二氯苯甲醛 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过纳扎罗夫试剂和1,2-乙烯基二酮的催化环化反应合成双环[3.2.1]辛烯和环己烯。

  摘要：

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02763

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of chiral unsymmetrical benzoin esters
  作者：Pilar Hoyos、Vittorio Pace、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.030

  日期：2011.9

  chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution (DKR) of unsymmetrical benzoins (Ar1≠Ar2) has been carried out, by using Pseudomonas stutzeri lipase stereorecognition pattern. After studying this lipase behaviour, a high preference towards acylation of those benzoins containing substituents in the phenyl ring rather than in the benzoyl moiety was observed. This fact allowed the development of the DKR process of this

  通过使用斯氏假单胞菌脂肪酶立体识别模式进行了不对称安息香（Ar 1 ≠Ar 2）的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。在研究了这种脂肪酶的行为之后，观察到对那些在苯环而不是苯甲酰基部分中含有取代基的安息香的酰化反应的高度偏好。这一事实使得这种底物的DKR工艺得以发展，避免了由Shvo的催化作用介导的原位外消旋衍生的副产物的积累，并允许很好地合成对映体不对称不对称安息香乙酸酯（未描述）。收率（60–95％）和出色的对映体超值（总是> 99％）。
• Fernandez; Robbe; Chapat, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 5, p. 461 - 464
  作者：Fernandez、Robbe、Chapat、et al.

  DOI：——

  日期：——
• FERNANDEZ, J. -P.;ROBBE, Y.;CHAPAT, J. -P.;CARUANA, G.;FATOME, M.;SENTENA+, EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 5, 461-464
  作者：FERNANDEZ, J. -P.、ROBBE, Y.、CHAPAT, J. -P.、CARUANA, G.、FATOME, M.、SENTENA+

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octenes and Cyclohexenes via Catalytic Annulations of Nazarov Reagent and Vinyl 1,2-Diketones
  作者：Wenjun Liu、Shengtong Niu、Zhifei Zhao、Shuang Yang、Jinggong Liu、Yongjin Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02763

  日期：2020.10.2

  are unique units that widely exist in natural products, but the rapid and stereoselective construction of this skeleton is a challenging issue. We report the stereodivergent synthesis of bicyclo[3.2.1]octenes using Nazarov reagents and alkenyl 1,2-diketones with Brønsted base catalysis under mild conditions. Both stereoisomers of the bridged products can be obtained by tuning the reaction conditions,

  双环[3.2.1]辛烷和相关结构是在天然产物中广泛存在的独特单元，但是该骨架的快速和立体选择性构造是一个具有挑战性的问题。我们报告在温和的条件下使用Nazarov试剂和烯基1,2-二酮与Brønsted碱催化的立体发散合成双环[3.2.1]辛烯。桥连产物的两种立体异构体可以通过调节反应条件来获得，并且环己烯产物也可以选择性地形成。