2-bromo-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide | 2322-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 2322-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 287.113
• InChiKey: PMNZZCXVICFFES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-fluoro-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  银促进的α-溴酰胺的氟化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202004769
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 4-硝基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-bromo-2-methyl-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Bromo–nitro substitution on a tertiary α carbon—a previously uncharacterized facet of the Kornblum substitution

  摘要：

  在二甲基甲酰胺中，亚硝酸钠以高产率在三级位点将硝基取代溴原子结合到酰胺羰基上。

  DOI：

  10.1039/c5ra14798k

文献信息

• Cu-catalyzed intermolecular oxyalkylation of styrenes under air: access to diverse iminolactones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Shukuan Mao、Xiaoran Ren、Yingtao Wu、Hao Cui

  DOI：10.1039/c7ra07306b

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed oxyalkylation of styrenes with α-bromoacetamides for the synthesis of iminolactones was developed under air.

  一种实用、简单、高效的铜催化氧烷基化苯乙烯与α-溴乙酰胺合成亚胺内酯的方法在空气中开发。
• Trifluoromethylthiolation of Hindered α-Bromoamides with Nucleophilic Trifluoromethylthiolating Reagents
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02316

  日期：2021.12.17

  General methods have not been previously developed for the synthesis of sterically hindered α-SCF3-substituted carbonyl compounds using nucleophilic trifluoromethylthiolating reagents. Thus, we herein report sp3C–SCF3 bond formation in hindered α-bromoamides containing 3-bromo-oxindoles and linear α-bromoamides using CuSCF3 or AgSCF3 under mild conditions to access sterically hindered α-SCF3-substituted

  以前尚未开发出使用亲核三氟甲基硫醇化试剂合成位阻α-SCF 3 -取代的羰基化合物的通用方法。因此，我们在此报告了在温和条件下使用 CuSCF 3或 AgSCF 3在含有 3-溴代羟吲哚和线性 α-溴酰胺的受阻 α-溴酰胺中形成sp 3 C-SCF 3键以获得空间位阻 α-SCF 3取代的酰胺。这种转变不仅适用于 3-SCF 3 -取代的羟吲哚，而且适用于伯和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。这种方法将有利于医药和农业化学领域。
• 芳香族重氮盐、表面改质的载体、复合材料与其形成方法
  申请人：财团法人工业技术研究院

  公开号：CN111434646A

  公开（公告）日：2020-07-21

  芳香族重氮盐、表面改质的载体、复合材料与其形成方法。一种表面改性的载体，包括：载体；以及起始剂，接枝至载体的表面，其中起始剂的结构为：其中R1为‑O‑或‑NH‑；R2为或上述的组合，其中R3为H或甲基，R4为H、C1‑18的直链烷基、C1‑18的支链烷基、或其中a为1至15，且R5为H或甲基；以及n为0至100。
• Bischoff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 3246
  作者：Bischoff

  DOI：——

  日期：——
• DE1189312
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——