(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene | 188845-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene
• 英文别名: (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)-carbonyl-2-nitrobenzene；(5,5,8,8-Tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl-2-nitrobenzene；(2-nitrophenyl)-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 188845-39-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: OZJNNZKNHGUEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 铁粉 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(7,7,10,10-Tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydro-5H-13-aza-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-12-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 、 2-硝基苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以42%的产率得到(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  二氮杂戊基苯甲酸对类视色素作用的调节。激活RXR-RAR异二聚体的类维生素A增效剂。

  摘要：

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7

  DOI：

  10.1021/jm9704309
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 、 2-硝基苯甲酰氯 、 三氯化铝 、 水 在 二氯甲烷 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8- tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene (Compound 37, 7.5 g, 42%)的产率得到(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) carbonyl-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Compounds activating pharmacological effect of retinoids

  摘要：

  化合物的化学式为(I)或(II)或其盐，其中R'代表氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.2和R.sup.3分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基，或R.sup.2和R.sup.1结合在一起表示5或6成员环烷基；R.sup.4代表例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.4代表例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-6烷基；X代表--NR.sup.7 --，--O--，--CHR.sup.7 --或--S--，其中R.sup.7代表例如氢原子或C.sub.1-6烷基；Y代表苯基或吡啶二基。这些化合物可用作增强视黄醇化合物活性的剂。 ##STR1##

  公开号：

  US06121256A1

文献信息

• Compounds activating pharmacological effects of retinoids
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：US05929069A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  A compound represented by the formula (I) or (II) or a salt thereof wherein R.sup.1 represents hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 may combine together to represent a 5- or 6-membered cycloalkyl group; R.sup.4 represents, for example, a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; R.sup.5 represents, for example, a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; R.sup.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; x represents --NR.sup.7 --, --O--, --CHR.sup.7 -- or --S-- in which R.sup.7 represents, for example, a hydrogen atom or a C.sub.1-6 alkyl group; and Y represents a phenylene group or a pyridinediyl group. The compounds are useful as agents for enhancing the activities of retinoid compounds. ##STR1##

  化合物的化学式为(I)或(II)，或其盐，其中R.sup.1表示氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢原子或C.sub.1-6烷基，或R.sup.2和R.sup.3可以结合形成5-或6-成员的环烷基；R.sup.4表示例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.5表示例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.6表示氢原子或C.sub.1-6烷基；x表示--NR.sup.7--，--O--，--CHR.sup.7--或--S--，其中R.sup.7表示例如氢原子或C.sub.1-6烷基；Y表示苯基或吡啶二基。这些化合物可用作增强视黄醇类化合物活性的剂。
• COMPOUNDS POTENTIATING RETINOID
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP0906907B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• US5929069A
  申请人：——

  公开号：US5929069A

  公开（公告）日：1999-07-27
• US6121256A
  申请人：——

  公开号：US6121256A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6476017B2
  申请人：——

  公开号：US6476017B2

  公开（公告）日：2002-11-05