2-溴-4-甲氧基苯甲酰胺 | 353278-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲氧基苯甲酰胺
• 中文别名: 2-溴-4-甲氧基苯胺盐酸盐
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxybenzamide
• CAS: 353278-57-6
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: NAPNQKANDFJKAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  301.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium thioacyanate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以16 %的产率得到6-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ynamides 与 1,2-苯并异噻唑环化构建 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉

  摘要：

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00247
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-溴-4-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526

文献信息

• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• Synthesis of 3-Substituted Isocoumarin Derivatives via CuI-Catalyzed Reaction of o-Bromobenzamides with 1,3-Diketones
  作者：Chanjuan Xi、Shangjun Cai、Fei Wang

  DOI：10.1055/s-0031-1290949

  日期：2012.6

  Abstract An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones via CuI-catalyzed reaction in DMF under the action of K3PO4 at 120 °C without ligands or additives. An approach to a variety of 3-substituted isocoumarins has been developed. The reaction proceeded from o-bromobenz­amide derivatives and 1,3-diketones

  摘要 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。 已经开发出一种用于多种3-取代的异香豆素的方法。该反应由邻溴苯甲酰胺衍生物和1,3-二酮在K 3 PO 4的作用下于120°C下在DMF中经CuI催化的反应在没有配体或添加剂的情况下进行。
• Discovery of highly potent SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on benzoisothiazolone scaffold
  作者：Weixiong Chen、Bo Feng、Sheng Han、Peipei Wang、Wuhong Chen、Yi Zang、Jia Li、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128526

  日期：2022.2

  strategies such as small molecular compound development. In this work, a series of SARS-CoV-2 main protease (Mpro) inhibitors were designed and tested based on the active compound from high-throughput diverse compound library screens. The most efficacious compound (16b-3) displayed potent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with an IC50 value of 116 nM and selectivity against SARS-CoV-2 Mpro when compared to

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。
• Annulations of Ynamides with 1,2-Benzisothiazoles to Construct 1,4-Benzothiazepines and 3-Aminoisoquinolines
  作者：Xiao-Na Wang、Zhen Zhao、Jinyue Chen、Nanfang Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00247

  日期：2024.2.23

  temperature, ynamides undergo a [5 + 2] annulation reaction with 1,2-benzisothiazoles to afford 1,4-benzothiazepines, whereas under heating conditions a desulfurizative annulation reaction proceeds well to access 3-aminoisoquinolines. These two protocols provide biologically important 1,4-benzothiazepines and 3-aminoisoquinolines with high efficiency with broad substrate scopes under mild reaction conditions

  已开发出 ynamides 和 1,2-苯并异噻唑之间两种不同的 TMSOTf 催化环化反应。通过应用不同的热力学控制条件可以轻松切换反应方向。在室温下，ynamides与1,2-苯并异噻唑发生[5 + 2]环化反应，得到1,4-苯并硫氮杂卓类化合物，而在加热条件下，脱硫环化反应顺利进行，得到3-氨基异喹啉。这两个方案在温和的反应条件下以高效率和广泛的底物范围提供了生物学上重要的 1,4-苯并硫氮杂卓和 3-氨基异喹啉。