3-benzoylamino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 81000-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzoylamino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: N-(9-methyl-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)benzamide；N-(9-methyl-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidin-3-yl)benzamide
• CAS: 81000-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD07396196
• 分子量: 279.298
• InChiKey: NIBQMFMKPMFCKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoylamino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-benzoylamino-9-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基羰基氨基叠氮[1,2 - x ] -azin-4-ones的催化加氢。轻松获得3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H -pyrido [1,2- a ] pyridin-4-ones和3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H-叠氮基[1,2- x ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370420
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-benzoylamino-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基羰基氨基叠氮[1,2 - x ] -azin-4-ones的催化加氢。轻松获得3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H -pyrido [1,2- a ] pyridin-4-ones和3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H-叠氮基[1,2- x ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370420

文献信息

• Tsuge, Otohiko; Noguchi, Michihiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 12, p. 2149 - 2154
  作者：Tsuge, Otohiko、Noguchi, Michihiko

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;NOGUCHI, MICHIHIKO, HETEROCYCLES, 1981, 16, N 12, 2149-2154
  作者：TSUGE, OTOHIKO、NOGUCHI, MICHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic hydrogenation of 3-benzyloxycarbonylaminoazino[1,2-<i>x</i>]-azin-4-ones. A facile access to 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyridin-4-ones and 3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4<i>H</i>-azino[1,2-<i>x</i>]pyrimidin-4-ones
  作者：Simon Rečnik、Renata Toplak、Jurij Svete、Lucija Pizzioli、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570370420

  日期：2000.7

  By catalytic hydrogenation of 3-(benzyloxycarbonyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-ones 28 and 29, and azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 32–35, 41, and 42, partial saturation of the heterocyclic systems and removal of the benzyloxycarbonyl moiety was observed to give 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2 a]pyridin-4-ones 30 and 31, and 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4H-azino[1,2-x]pyrimidin-4-ones 36–39

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。