6-phenylfuro<2,3-b>pyridine | 105783-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylfuro<2,3-b>pyridine
• 英文别名: Furo[2,3-b]pyridine, 6-phenyl-；6-phenylfuro[2,3-b]pyridine
• CAS: 105783-89-9
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: URMFMEYIXZVMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(methylsulfonyl)-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 6-phenylfuro<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三嗪的分子内狄尔斯-阿尔德反应。：呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃并[2,3-b]吡啶和吡咯并[2,3-b]吡啶的一般合成

  摘要：

  1,2,4-三嗪的分子内逆电子需求Diels-Alder反应已被有效地用于合成呋喃[2,3-b]吡啶，2,3-二氢吡喃[2,3-b]吡啶和2 ，3-二氢吡咯并-[2，3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87690-0

文献信息

• Further intramolecular reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of furo[2,3-]pyridines and dihydropyrano[2,3-]pyridines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85497-0

  日期：1986.1

  3-(3-Butynyloxy)- and 3-(4-pentnyloxy)-1,2,4-triazines undergo facile intramolecular Diels-Alder reactions to yield 2,3-dihydrofuro(2,3-)pyridines and dihydropyrano(2,3-)pyridines respectively. The former are readily dehydrogenated with DDQ to furo(2,3-)pyridines.

  3-（3-丁炔氧基）-和3-（4-戊氧基）-1,2,4-三嗪容易发生分子内Diels-Alder反应，生成2,3-二氢呋喃（2,3- ）吡啶和二氢吡喃（2， 3- ）吡啶。前者很容易用DDQ脱氢为呋喃（2,3- ）吡啶。
• Furopyridines.<b>XXII</b>. Elaboration of the<i>C</i>-substituents<i>alpha</i>to the heteronitrogen atom of furo[2,3-<i>b</i>] -, -[3,2-<i>b</i>] -, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Tanigochi

  DOI：10.1002/jhet.5570340329

  日期：1997.5

  cyanopyridine derivatives 1a-d with methyl- and phenylmagnesium bromide yielded the corresponding acylpyridine compounds 2a-d and 3a-d. Furopyridine N-oxides 4a-d were converted into the compounds having a phenyl group at the α-position to the ring nitrogen 5a-d. Reduction of 1a-d and the carboxylic esters 6a-d with diisobutylaluminium hydride yielded the corresponding amines 7a-d and aldehydes 9a-d. The

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。
• TAYLOR, E. C.;MACOR, J. E., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 4, 431-432
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, J. E.

  DOI：——

  日期：——