tert-butyl N-[(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-N-methylcarbamate | 1271002-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1271002-87-9
• 化学式: C₂₂H₂₅Cl₂NO₂
• 分子量: 406.352
• InChiKey: NKSBSVKZIYHWDU-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 RuBArF(p-cymene)(R,R)-MsDPEN 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 106.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R,4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  无磷，手性，阳离子Ru-MsDPEN催化剂对N-烷基酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002846

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Tianli Wang、Yanmei He、Ziyuan Ding、Zhiwei Li、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201002846

  日期：2011.1.24

  (Solvent) free and easy: A phosphine‐free, chiral, cationic Ru–MsDPEN complex [(S,S)‐1] is found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of a range of often‐problematic N‐alkyl ketimines (see scheme). This new method provides a more practical and greener synthetic approach to optically active amines, particularly N‐alkyl amines, such as Sertraline.

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。