2-(N-phenylaminooxy)-4-methylbutanal | 1057091-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 2-(N-phenylaminooxy)-4-methylbutanal
• 英文别名: 2-Anilinooxypentanal
• CAS: 1057091-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NZJKJXWHULAYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-phenylaminooxy)-4-methylbutanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-N-(4-methoxyphenyl)-4-(((4-methoxyphenyl)amino)methyl)-2-phenyl-3,6-dipropyl-1,2-oxazinan-5-amine
  参考文献：
  名称：

  双有机催化剂促进的不对称级联反应：对映体完全取代的四氢1,2-恶嗪的对映体的高效构建。

  摘要：

  用于构建完全取代的手性四氢-1,2-恶嗪衍生物的四组分不对称α-氨氧基化/氮杂-Michael / Mannich级联反应可以在温和条件下以高收率和出色的对映选择性和非对映选择性完成。通过N-O裂解和稠合的三环4-氨基取代的四氢喹啉，可以将1,2-恶嗪衍生物转化为相应的多功能手性氨基醇，并具有良好的立体选择性，然后进行Friedel-Crafts反应。通过4-氨基取代的四氢喹啉的C-4转化也可以得到4-烷氧基取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol403463h
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 亚硝基苯 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(N-phenylaminooxy)-4-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  双有机催化剂促进的不对称级联反应：对映体完全取代的四氢1,2-恶嗪的对映体的高效构建。

  摘要：

  用于构建完全取代的手性四氢-1,2-恶嗪衍生物的四组分不对称α-氨氧基化/氮杂-Michael / Mannich级联反应可以在温和条件下以高收率和出色的对映选择性和非对映选择性完成。通过N-O裂解和稠合的三环4-氨基取代的四氢喹啉，可以将1,2-恶嗪衍生物转化为相应的多功能手性氨基醇，并具有良好的立体选择性，然后进行Friedel-Crafts反应。通过4-氨基取代的四氢喹啉的C-4转化也可以得到4-烷氧基取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol403463h

文献信息

• Processes for production of alpha-aminooxyketones and alpha-hydroxyketones
  申请人：Saito Susumu

  公开号：US20070055081A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention provides a method for easily obtaining α-aminooxyketone compound which is a synthetic equivalent for monosaccharide and pentoses, and a equivalent of α-hydroxyketone compound that can be synthetic intermediates of various physiologically active materials, in high yield; to pave the way for the synthesis of monosaccharide and furthermore of oligosaccharide from the resulting α-hydroxyketone compound induced from α-aminooxyketone compound; and to open new possibilities for the synthesis of various sugar medicines such as anticancer agents, antithrombogenic agents, anti-viral agents, anti-HIV agents, inhibitors of cholesterol synthesis, verotoxin neutralizing agents. According to the invention, a carbonyl compound is allowed to react with a nitroso compound to produce an α-aminooxyketone compound using a catalyst containing a heterocyclic compound shown in the general formula (I) (wherein X1, X2 and X3 independently represent nitrogen, carbon, oxygen or sulfur; and Z represents a substituted or unsubstituted 5- to 10-membered ring).

  本发明提供了一种方法，以高产率轻松获得α-氨氧酮化合物，该化合物是单糖和戊糖的合成等效物，以及α-羟基酮化合物的等效物，可用作各种生理活性物质的合成中间体，为从α-氨氧酮化合物诱导的α-羟基酮化合物合成单糖并进一步合成寡糖铺平道路，并为合成各种糖类药物如抗癌剂、抗凝血剂、抗病毒剂、抗HIV剂、胆固醇合成抑制剂、痢疾毒素中和剂开辟新的可能性。根据本发明，允许羰基化合物与亚硝基化合物反应，使用包含在一般式（I）中的杂环化合物的催化剂（其中X1、X2和X3独立地表示氮、碳、氧或硫；Z表示取代或未取代的5至10元环）。
• PROCESSES FOR PRODUCTION OF ALPHA-AMINOOXYKETONES AND ALPHA-HYDROXYKETONES
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP1717221A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention is to provide a method for easily obtaining α-aminooxyketone compound which is a synthetic equivalent for monosaccharide and pentoses, and a equivalent of α-hydroxyketone compound that can be synthetic intermediates of various physiologically active materials, in high yield; to pave the way for the synthesis of monosaccharide and furthermore of oligosaccharide from the resulting α-hydroxyketone compound induced from α-aminooxyketone compound; and to open new possibilities for the synthesis of various sugar medicines such as anticancer agents, antithrombogenic agents, anti-HIV agents, inhibitors of cholesterol synthesis, verotoxin neutralizing agents. According to the invention, a carbonyl compound is allowed to react with a nitroso compound to produce an α-aminooxyketone compound using a catalyst containing a heterocyclic compound shown in the general formula (I) (wherein X1, X2 and X3 independently represent nitrogen, carbon, oxygen or sulfur; and Z represents a substituted or unsubstituted 5-to 10-membered ring).

  本发明的目的是提供一种方法，便于高产率地获得α-氨基氧酮化合物，它是单糖和戊糖的合成等价物，也是可作为各种生理活性物质合成中间体的α-羟基酮化合物的等价物；为从α-氨基酮化合物诱导出的α-羟基酮化合物合成单糖和寡糖铺平道路；为合成各种糖类药物，如抗癌剂、抗血栓形成剂、抗艾滋病毒剂、胆固醇合成抑制剂、verotoxin 中和剂等提供新的可能性。根据本发明，使用含有通式（I）所示杂环化合物（其中 X1、X2 和 X3 独立代表氮、碳、氧或硫；Z 代表取代或未取代的 5 至 10 元环）的催化剂，使羰基化合物与亚硝基化合物反应生成 α-氨基氧酮化合物。
• Dual-Organocatalyst-Promoted Asymmetric Cascade Reaction: Highly Efficient Construction of Enantiopure Fully Substituted Tetrahydro-1,2-oxazines
  作者：Hua Lin、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol403463h

  日期：2014.2.7

  A four-component asymmetric α-aminoxylation/aza-Michael/Mannich cascade reaction for the construction of fully substituted chiral tetrahydro-1,2-oxazine derivatives was accomplished in high yields with excellent enantio- and diastereoselectivities under mild conditions. The 1,2-oxazine derivative could be transformed to the corresponding multifunctional chiral amino alcohol by N–O cleavage and fused-tricyclic

  用于构建完全取代的手性四氢-1,2-恶嗪衍生物的四组分不对称α-氨氧基化/氮杂-Michael / Mannich级联反应可以在温和条件下以高收率和出色的对映选择性和非对映选择性完成。通过N-O裂解和稠合的三环4-氨基取代的四氢喹啉，可以将1,2-恶嗪衍生物转化为相应的多功能手性氨基醇，并具有良好的立体选择性，然后进行Friedel-Crafts反应。通过4-氨基取代的四氢喹啉的C-4转化也可以得到4-烷氧基取代的四氢喹啉。