4,4′-azopyridine-1,1′-dioxide | 20222-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4′-azopyridine-1,1′-dioxide
• 英文别名: 4,4'-diazopyridine N,N'-dioxide；4,4'-azobispyridine N-oxide；apdo；Azobis(pyridine N-oxide)；1-oxido-N-[(1-oxopyridin-1-ium-4-ylidene)amino]pyridin-4-imine
• CAS: 20222-80-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: YBOCAQWZUPHKGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  598.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium hexacyanocobaltate(III) 、 4,4′-azopyridine-1,1′-dioxide 、 thulium chloride hexahydrate 以 水 为溶剂， 生成 [{Tm^III(apdo)(H₂O)₄}{Co^III(CN)₆}]·2H₂O
  参考文献：
  名称：

  Ln III（4,4'-偶氮吡啶-1,1'-二氧化物）[Co III（CN）6 ] 3–层状框架中的近红外发射和慢磁弛豫的大范围紫外可见可见光激发

  摘要：

  三价镧系离子与两个分子接头有机4,4'-偶氮吡啶-1,1'-二氧化物（apdo）和无机六氰基钴酸酯（III）结合，得到了一系列的磁致发光配位聚合物，[{Ln III（apdo）（ H 2 O）4 } {Co III（CN）6 }]·2H 2 O（Ln = Nd，1 ; Tb，2 ; Dy，3 ; Er，4 ; Tm，5 ; Yb，6）。它们是由氰基桥联的{Ln 2（μ-NC）4 Co 2}由Ln–apdo–Ln桥链接的正方形成为混合的4和8金属环形拓扑的协调网络。十二面体几何形状扭曲的镧系元素[Ln III（μ-apdo）2（H 2 O）4（μ-NC）2 ] +通过抗磁性[Co III（CN）6 ] 3–和-分离。 apdo链接器。其结果，1 - 6揭示了磁化的电场诱导慢松弛，与钕的单离子源的典型依赖于温度的松弛III含1，DY III含3和Yb含III 6。精确分析了相关的交流磁数据，表

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02096
• 作为产物：
  描述：

  4-azidopyridine 1-oxide 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4′-azopyridine-1,1′-dioxide
  参考文献：
  名称：

  室温下芳基硝基化合物形成偶氮化合物的激光闪光光解研究

  摘要：

  已知4-氮杂吡啶1-氧化物物种即使在室温下也表现出三重态以氮为主导的化学性质，仅能产生偶氮二聚体产物。因此，该物种及其类似物4-nitrenoquinoline 1-oxide是用于探测偶氮二聚体形成机理的有用模型，该偶氮二聚体被认为是通过腈的自反应或腈与母体叠氮化物的反应而进行的。描述了激光闪光光解研究，其中通过两种机制之间的竞争最充分地模拟了偶氮二聚体形成的动力学，并确定了竞争反应的速率系数。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b03025

文献信息

• Lewis acid effects on donor–acceptor associations and redox reactions: ternary complexes of heteroaromatic N-oxides with boron trifluoride and organic donors
  作者：Yakov P. Nizhnik、Jianjiang Lu、Sergiy V. Rosokha、Jay K. Kochi

  DOI：10.1039/b9nj00205g

  日期：——

  red-shifted) as compared to the complexes between the same donors and NXO acceptors. Spectral data and electrochemical measurements point out enhanced acceptor abilities of [NXO·BF3] adducts relative to the separate N-oxides which correspond to ∼0.5 V positive shift of reduction potentials of acceptors. Synergetic oxidation of strong organic donors by [NXO·BF3] dyads (which results in the formation of the corresponding

  新型超分子[D·NXO·BF 3 ]配合物的结构和光谱特征是通过路易斯酸（BF 3）的同时n-配位和有机供体（D）的π-配合与多官能硝基取代的N-氧化物分子（NXO）形成的=4-硝基吡啶-N-氧化物 或者 4-硝基喹啉-N-氧化物）的报告。对[re·NPO·BF 3 ]·CH 2 Cl 2和[[py] 2 ·NQO·BF 3 ]盐的X射线研究表明，路易斯酸与O配位到N-氧化物基团的氧原子上。-B距离约为1.52Å，与单独的[NXO·BF 3 ]加合物相似。三元体系中的N-氧化物分子的芳环与pyr部分π堆积，它们的平面间距约为3.35Å，这对于常规的电荷转移配合物是很常见的。在二氯甲烷，[NXO·BF 3 ]加合物与有机供体之间的缔合特征是与相同的供体和有机供体之间的络合物相比，其形成常数更高（[D·NXO·BF 3 ]络合物的电荷转移带发生红移）。 NXO接受器。光谱数据和电化学测量结果表
• Syntheses of shuttlecock- and bowl-equipped phenylazopyridines and photomodulation of their coordination ability to Zn-porphyrin
  作者：Kazuya Suwa、Joe Otsuki、Kei Goto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.126

  日期：2009.5

  Shuttlecock- and bowl-equipped 4-(phenylazo)pyridine derivatives, which bear substituents that allow the pyridine moiety to protrude in the trans form but hinder it in the cis form, have been designed and synthesized. These molecules show cis/trans photoisomerization despite the presence of bulky substituents. H-1 NMR titration with Zn-porphyrin showed that the trans isomers coordinate to Zn-porphyrin much stronger than the cis isomers. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Laser Flash Photolysis Study of Azo-Compound Formation from Aryl Nitrenes at Room Temperature
  作者：Alec Q. Ribblett、James S. Poole

  DOI：10.1021/acs.jpca.6b03025

  日期：2016.6.30

  1-oxide, are useful models to probe the mechanism of formation of azo-dimers, which is postulated to proceed by self-reaction of the nitrene or reaction of nitrene with the parent azide. A laser flash photolysis study is described where the kinetics of formation of azo-dimer were found to be most adequately modeled by competition between both mechanisms, and rate coefficients for the competing reactions

  已知4-氮杂吡啶1-氧化物物种即使在室温下也表现出三重态以氮为主导的化学性质，仅能产生偶氮二聚体产物。因此，该物种及其类似物4-nitrenoquinoline 1-oxide是用于探测偶氮二聚体形成机理的有用模型，该偶氮二聚体被认为是通过腈的自反应或腈与母体叠氮化物的反应而进行的。描述了激光闪光光解研究，其中通过两种机制之间的竞争最充分地模拟了偶氮二聚体形成的动力学，并确定了竞争反应的速率系数。
• Wide-Range UV-to-Visible Excitation of Near-Infrared Emission and Slow Magnetic Relaxation in Ln^III(4,4′-Azopyridine-1,1′-dioxide)[Co^III(CN)₆]^3– Layered Frameworks
  作者：Szymon Chorazy、Mikolaj Zychowicz、Shin-ichi Ohkoshi、Barbara Sieklucka

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b02096

  日期：2019.1.7

  hexacyanidocobaltate(III), gave a series of magnetoluminescent coordination polymers, [LnIII(apdo)(H2O)4}CoIII(CN)6}]·2H2O (Ln = Nd, 1; Tb, 2; Dy, 3; Er, 4; Tm, 5; Yb, 6). They are hybrid organic–inorganic layered frameworks composed of cyanido-bridged Ln2(μ-NC)4Co2} squares linked by Ln–apdo–Ln bridges into a coordination network of a mixed 4- and 8-metal ring topology. Lanthanide(III) complexes, [LnIII(μ-apdo)2(H2O)4(μ-NC)2]+

  三价镧系离子与两个分子接头有机4,4'-偶氮吡啶-1,1'-二氧化物（apdo）和无机六氰基钴酸酯（III）结合，得到了一系列的磁致发光配位聚合物，[Ln III（apdo）（ H 2 O）4 } Co III（CN）6 }]·2H 2 O（Ln = Nd，1 ; Tb，2 ; Dy，3 ; Er，4 ; Tm，5 ; Yb，6）。它们是由氰基桥联的Ln 2（μ-NC）4 Co 2}由Ln–apdo–Ln桥链接的正方形成为混合的4和8金属环形拓扑的协调网络。十二面体几何形状扭曲的镧系元素[Ln III（μ-apdo）2（H 2 O）4（μ-NC）2 ] +通过抗磁性[Co III（CN）6 ] 3–和-分离。 apdo链接器。其结果，1 - 6揭示了磁化的电场诱导慢松弛，与钕的单离子源的典型依赖于温度的松弛III含1，DY III含3和Yb含III 6。精确分析了相关的交流磁数据，表

表征谱图