2-溴-4-硝基萘-1-胺 | 63240-26-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-4-硝基萘-1-胺
• 英文名称: 2-bromo-4-nitronaphthalen-1-amine
• CAS: 63240-26-6
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂
• 分子量: 267.082
• InChiKey: LLEDLJCUWYEYLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  436.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.735±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在室温环境中，并避光、干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-硝基萘-1-胺 在 三氟化硼乙醚 、 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) oxide 、 次磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以74%的产率得到3-溴-1-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED RADIOPHARMACEUTICALS FOR THE DIAGNOSIS AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER
  [FR] PRODUITS RADIOPHARMACEUTIQUES CIBLÉS POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DU CANCER DE LA PROSTATE

  摘要：

  通用式(I)的化合物：其中：n为1、2或3；R1、R2、R3和R4独立地代表OH或Q；Q代表从群组中选择的组织靶向基团，或其立体异构体、水合物、溶剂合物、盐或其混合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造用于治疗或预防疾病的药物组合物的所述化合物的用途，特别是软组织疾病的治疗或预防，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。

  公开号：

  WO2021013978A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-溴-4-硝基萘-1-胺
  参考文献：
  名称：

  具有不同 C2 取代基的 1,4-双（芳基磺酰胺）-苯或萘-N,N'-二乙酸作为 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  Keap1-Nrf2-ARE 通路在响应氧化应激和维持氧化还原稳态方面发挥着重要作用。直接针对 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI) 的小分子抑制剂有可能开发成为多种慢性炎症疾病的有效预防和治疗药物。为了提高这些抑制剂的类药特性和抑制效力，一系列 1,4-双（芳基磺酰胺基）苯或萘-N ,N'-二乙酸在苯或萘核心的 C-2 位上具有不同的取代基被设计和合成。其中，带有2-(4-氟苄氧基)基团的化合物12d是Keap1-Nrf2 PPI最有效的直接抑制剂，IC 50在荧光偏振 (FP) 测定中为 64.5 nM，在时间分辨荧光共振能量转移 (TR-FRET) 测定中为 14.2 nM。此外，基于细胞的生物学检测表明，12d通过Nrf2激活显着增加了Nrf2下游基因GSTM3、HMOX2和NQO1的mRNA水平。C2位点具有多种O连接片段的新支架的发现为进一步修饰Keap1-Nrf2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114380

文献信息

• [EN] PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021063821A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention covers pyrimidinedione derivatives of general formula (I) : (I), in which R1, R2, R4, R5 and X are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式（I）的嘧啶二酮衍生物：（I），其中R1、R2、R4、R5和X的定义如本文所述，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，并利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。
• Synthesis of Keap1-phosphorylated p62 and Keap1-Nrf2 protein-protein interaction inhibitors and their inhibitory activity
  作者：Daisuke Yasuda、Mao Nakajima、Akihiro Yuasa、Rika Obata、Kyoko Takahashi、Tomoyuki Ohe、Yoshinobu Ichimura、Masaaki Komatsu、Masayuki Yamamoto、Riyo Imamura、Hirotatsu Kojima、Takayoshi Okabe、Tetsuo Nagano、Tadahiko Mashino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.083

  日期：2016.12

  cancers, competes with Nrf2 for Keap1 binding, leading to activation of Nrf2-mediated gene expression and survival of cancer cells. We had previously identified an inhibitor for the Keap1-phosphorylated-p62 (p-p62) protein-protein interaction (PPI), the acetonyl naphthalene derivative K67. In this study, we established facile synthetic routes for K67 and derivatives with various side chains on the C-2

  Keap1-Nrf2系统不仅参与生物防御，而且还参与恶性进展和化学抗药性。在多种癌症中高度表达的泛素结合蛋白p62 / Sqstm1（p62）与Nrf2竞争Keap1结合，从而激活Nrf2介导的基因表达和癌细胞的存活。我们先前已经确定了Keap1-磷酸化p62（p-p62）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制剂，即丙酮基萘衍生物K67。在这项研究中，我们为萘环的C-2位置上的各种侧链的K67及其衍生物建立了简便的合成路线。K67在抑制Keap1-p-p62方面具有很高的选择性。其他衍生物显示出有效的Keap1-Nrf2和Keap1-p-p62 PPI抑制活性，
• BAY-069, a Novel (Trifluoromethyl)pyrimidinedione-Based BCAT1/2 Inhibitor and Chemical Probe
  作者：Judith Günther、Roman C. Hillig、Katja Zimmermann、Stefan Kaulfuss、Clara Lemos、Duy Nguyen、Hartmut Rehwinkel、Matthew Habgood、Christian Lechner、Roland Neuhaus、Ursula Ganzer、Mark Drewes、Jijie Chai、Léa Bouché

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00441

  日期：2022.11.10

  The branched-chain amino acid transaminases (BCATs) are enzymes that catalyze the first reaction of catabolism of the essential branched-chain amino acids to branched-chain keto acids to form glutamate. They are known to play a key role in different cancer types. Here, we report a new structural class of BCAT1/2 inhibitors, (trifluoromethyl)pyrimidinediones, identified by a high-throughput screening

  支链氨基酸转氨酶 (BCAT) 是催化必需支链氨基酸分解代谢为支链酮酸以形成谷氨酸的第一个反应的酶。众所周知，它们在不同的癌症类型中起着关键作用。在这里，我们报告了一种新的结构类别的 BCAT1/2 抑制剂，（三氟甲基）嘧啶二酮，通过高通量筛选活动和随后由一系列 X 射线晶体结构指导的优化确定。我们有效的双重 BCAT1/2 抑制剂 BAY-069 显示出高细胞活性和非常好的选择性。BAY-069 与阴性对照 (BAY-771) 一起作为化学探针捐赠给了结构基因组学联盟。
• Structural modification of C2-substituents on 1,4-bis(arylsulfonamido)benzene or naphthalene-N,N′-diacetic acid derivatives as potent inhibitors of the Keap1-Nrf2 protein-protein interaction
  作者：Sumi Lee、Ahmed R. Ali、Dhulfiqar Ali Abed、Mai-Uyen Nguyen、Michael P. Verzi、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116104

  日期：2024.2

  ene or naphthalene-N,N′-diacetic acid derivatives with an ether type C2-substituent on the benzene or naphthalene core exhibited potent inhibitory activities with IC50's in the submicromolar or nanomolar range. We here describe a more detailed structure-activity relationship study around the C2 substituents containing various polar linkers shedding new insight on their binding interactions with the

  Keap1-Nrf2-ARE 信号通路是通过激活细胞保护酶和蛋白质的细胞表达来预防和治疗氧化应激相关疾病的有吸引力的治疗靶点。小分子抑制剂可以直接破坏 Keap1-Nrf2 蛋白-蛋白相互作用 (PPI)，导致 Nrf2 蛋白水平升高并随后刺激相关的抗氧化反应。此前，我们发现苯或萘核心上带有醚型C2取代基的1,4-双(芳基磺酰胺基)苯或萘-N , N'-二乙酸衍生物表现出有效的抑制活性，IC 50为亚微摩尔浓度。或纳摩尔范围。我们在这里描述了围绕包含各种极性连接子的 C2 取代基的更详细的结构-活性关系研究，为它们与 Keap1 Kelch 结构域的结合相互作用提供了新的见解。我们发现的关键观察结果是，苯或萘支架 C2 位的取代基会影响其在生化测定中的抑制效力以及细胞培养中的活性。生化 FP 和 TR-FRET 测定表明，在 C2 处带有额外羧酸盐的萘衍生物17b和18是 Keap1-Nrf2
• 一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN116731032A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供一种有机化合物、有机电致发光材料及其应用。所述有机化合物具有如下式I所示结构。本发明提供的有机化合物作为发光层的主体材料，使得主体材料中电子和空穴传输具有良好的平衡性，同时有机化合物的HOMO能级和LUMO能级与相邻的空穴传输层、电子传输层相匹配，使OLED器件具有较小的驱动电压，较高的发光效率和寿命。