1,4-diamino-2-bromonaphthalene | 859069-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-diamino-2-bromonaphthalene
• 英文别名: 2-bromo-naphthalene-1,4-diyldiamine；2-Brom-naphthalin-1,4-diyldiamin；2-Brom-1.4-diamino-naphthalin；2-Bromonaphthalene-1,4-diamine
• CAS: 859069-99-1
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: XZQNFIRWIVPYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  399.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamino-2-bromonaphthalene 生成 N,N'-(2-bromo-naphthalene-1,4-diyl)-bis-acetamide
  参考文献：
  名称：

  431.同核萘衍生物的成盐作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001850
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 osmium on carbon 、 ammonium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 1,4-diamino-2-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Keap1-磷酸化的p62和Keap1-Nrf2蛋白-蛋白相互作用抑制剂的合成及其抑制活性。

  摘要：

  Keap1-Nrf2系统不仅参与生物防御，而且还参与恶性进展和化学抗药性。在多种癌症中高度表达的泛素结合蛋白p62 / Sqstm1（p62）与Nrf2竞争Keap1结合，从而激活Nrf2介导的基因表达和癌细胞的存活。我们先前已经确定了Keap1-磷酸化p62（p-p62）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制剂，即丙酮基萘衍生物K67。在这项研究中，我们为萘环的C-2位置上的各种侧链的K67及其衍生物建立了简便的合成路线。K67在抑制Keap1-p-p62方面具有很高的选择性。其他衍生物显示出有效的Keap1-Nrf2和Keap1-p-p62 PPI抑制活性，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.083

文献信息

• US3960818A
  申请人：——

  公开号：US3960818A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US4035344A
  申请人：——

  公开号：US4035344A

  公开（公告）日：1977-07-12
• 431. Salt formation of homonuclear naphthalene derivatives
  作者：Herbert H. Hodgson、Reginald L. Elliott

  DOI：10.1039/jr9350001850

  日期：——
• Synthesis of Keap1-phosphorylated p62 and Keap1-Nrf2 protein-protein interaction inhibitors and their inhibitory activity
  作者：Daisuke Yasuda、Mao Nakajima、Akihiro Yuasa、Rika Obata、Kyoko Takahashi、Tomoyuki Ohe、Yoshinobu Ichimura、Masaaki Komatsu、Masayuki Yamamoto、Riyo Imamura、Hirotatsu Kojima、Takayoshi Okabe、Tetsuo Nagano、Tadahiko Mashino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.083

  日期：2016.12

  cancers, competes with Nrf2 for Keap1 binding, leading to activation of Nrf2-mediated gene expression and survival of cancer cells. We had previously identified an inhibitor for the Keap1-phosphorylated-p62 (p-p62) protein-protein interaction (PPI), the acetonyl naphthalene derivative K67. In this study, we established facile synthetic routes for K67 and derivatives with various side chains on the C-2

  Keap1-Nrf2系统不仅参与生物防御，而且还参与恶性进展和化学抗药性。在多种癌症中高度表达的泛素结合蛋白p62 / Sqstm1（p62）与Nrf2竞争Keap1结合，从而激活Nrf2介导的基因表达和癌细胞的存活。我们先前已经确定了Keap1-磷酸化p62（p-p62）蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的抑制剂，即丙酮基萘衍生物K67。在这项研究中，我们为萘环的C-2位置上的各种侧链的K67及其衍生物建立了简便的合成路线。K67在抑制Keap1-p-p62方面具有很高的选择性。其他衍生物显示出有效的Keap1-Nrf2和Keap1-p-p62 PPI抑制活性，