2,2'-bis[(4S,5S)-4,5-butylidenyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)imidazolin-2-yl]diphenyl sulfide | 1265177-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-bis[(4S,5S)-4,5-butylidenyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)imidazolin-2-yl]diphenyl sulfide
• 英文别名: (3aS,7aS)-2-[2-[2-[(3aS,7aS)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazol-2-yl]phenyl]sulfanylphenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzimidazole
• CAS: 1265177-65-8
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₄S₃
• 分子量: 738.996
• InChiKey: QWIWBPSTPQEQAC-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-thiodibenzoic acid chloride 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-bis[(4S,5S)-4,5-butylidenyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)imidazolin-2-yl]diphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二苯硫醚连接双（咪唑啉）配体的合成与应用：配体对催化行为的显着电子效应

  摘要：

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001347

文献信息

• Synthesis and Application of Diphenyl Sulfide Linked Bis(imidazoline) Ligands: Dramatic Electronic Effect of Ligands on Catalytic Behavior
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001347

  日期：2011.2

  Diphenyl sulfide linked bis(imidazoline) ligands with electron-withdrawing N-Ts substitution and electron-donating N-alkyl or N-H substitutions were synthesized through different routes. The electronic effects of the ligands were tuned rationally, and dramatic variation in their catalytic behavior was observed. N-Alkyl and N-H ligands demonstrated much higher catalytic activity and improved enantioselectivity

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。