3,4-cis-4,5-trans-2,3,5-triphenyl-4-carbmethoxyisoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3,4-cis-4,5-trans-2,3,5-triphenyl-4-carbmethoxyisoxazolidine
• 英文别名: (3RS,4RS,5RS)-2,3,5-triphenyl-4-carbomethoxyisoxazolidine；2,3c,5t-triphenyl-isoxazolidine-4r-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R,4R,5R)-2,3,5-triphenyl-1,2-oxazolidine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃
• 分子量: 359.425
• InChiKey: JOUKTQPEOCSDSU-FSSWDIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸甲酯 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以6.5%的产率得到3,4-cis-4,5-trans-2,3,5-triphenyl-4-carbmethoxyisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  无环硝酮的 1,3-偶极环加成中的显着立体控制：C,N-二芳基硝酮在不同反应条件下环加成到肉桂酸甲酯的研究

  摘要：

  摘要 研究了C,N-二芳基硝酮在不同反应条件下环加成制肉桂酸甲酯的反应。分离出两种非对映异构体和一种区域异构体环加合物，并通过光谱和 X 射线数据表征。在无溶剂条件下和在三氟甲磺酸镱作为催化剂的情况下注意到选择性的显着变化。

  DOI：

  10.1080/00397911003797858

文献信息

• [3+2] Cycloadditions: Part XXXIV: Further Investigations of Cycloadditions of C,N-Diaryl- and C-Aryl-N-methyl Nitrones to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Sumana Sengupta、Avijit Banerji

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22232

  日期：2019.11.30

  as three atom components (TAC) to substituted methyl E-cinnamates and diethyl arylidene malonates have been further investigated. [3+2] Cycloadditions of cinnamates yielded mixtures of cycloadducts, the major products being the 3,4-trans-4,5-trans-2,3,5-triaryl-4-carbomethoxy products originating from the endo-carbonyl-exo-aryl meta channel approach of the cinnamate component. [3+2] Cycloadditions to

  进一步研究了 C,N-二芳基和 C-芳基-N-甲基硝酮作为三原子组分 (TAC) 与取代的 E-肉桂酸甲酯和亚芳基丙二酸二乙酯的 [3+2] 环加成反应。肉桂酸酯的[3+2]环加成反应产生环加合物的混合物，主要产物是源自内-羰基-外的3,4-反式-4,5-反式-2,3,5-三芳基-4-甲甲氧基产物肉桂酸酯成分的芳基元通道方法。[3+2]与亚芳基丙二酸二乙酯的环加成通过2π-组分的内芳基间通道方法提供单一环加合物-3,5-反式-2-甲基-3,5-二芳基-4,4-二乙氧基异恶唑烷。
• Cycloaddition dipolaire 1,3 sur des composes a liaison ethylenique activee—XVII
  作者：M. Joucla、D. Grée、J. Hamelin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93355-1

  日期：1973.1
• Remarkable Stereocontrol in 1,3-Dipolar Cycloaddition of Acyclic Nitrones: Investigation of the Cycloaddition of <i>C,N</i>-Diaryl Nitrones to Methyl Cinnamate Under Different Reaction Conditions
  作者：Pizush Kanti Biswas、Debasish Bandyopadhyay、Thierry Prangé、Alain Neuman、Avijit Banerji

  DOI：10.1080/00397911003797858

  日期：2011.3.28

  Abstract Investigation of the cycloaddition of C,N-diarylnitrones to methyl cinnamate under different reaction conditions were carried out. Two diastereoisomeric and one regioisomeric cycloadducts were isolated and characterized by spectroscopic and x-ray data. Remarkable change in selectivity was noticed in solvent-free condition and in the presence of ytterbium triflate as catalyst.

  摘要 研究了C,N-二芳基硝酮在不同反应条件下环加成制肉桂酸甲酯的反应。分离出两种非对映异构体和一种区域异构体环加合物，并通过光谱和 X 射线数据表征。在无溶剂条件下和在三氟甲磺酸镱作为催化剂的情况下注意到选择性的显着变化。