phenanthren-9-yldiphenylphosphine oxide | 401798-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenanthren-9-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 9-Phenanthrenyldiphenylphosphine oxide；9-diphenylphosphorylphenanthrene
• CAS: 401798-09-2
• 化学式: C₂₆H₁₉OP
• 分子量: 378.41
• InChiKey: YGTIROYLWKIMOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthren-9-yldiphenylphosphine oxide 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到9-diphenylphosphinophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines

  摘要：

  Unprecedented chemoselective reductions of phosphine oxides to phosphines proceed smoothly in the presence of catalytic amounts of specific Bronsted acids. By utilizing inexpensive silanes, e.g., PMHS or (EtO)(2)MeSiH, other reducible functional groups such as ketones, aldehydes, olefins, nitriles, and esters are well-tolerated under optimized conditions.

  DOI：

  10.1021/ja3069165
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 phenanthren-9-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-O/P-H 交叉偶联形成 C-P 键的反应

  摘要：

  公开了第一个 Ni 催化的 CO/PH 交叉偶联产生有机磷化合物。该方法在 CO 和 PH 化合物方面具有广泛的通用性：对于 CO 化合物，适用于容易获得的芳基、烯基、苄基和烯丙基的醇衍生物，对于 PH 化合物，均 >P(V)(O)H化合物（仲氧化膦、H-次膦酸盐和H-膦酸盐）和氢膦（>P(III)H）可用作底物。因此，通过这种新策略，可以轻松获得各种有价值的 C(sp(2))-P 和 C(sp(3))-P 化合物。

  DOI：

  10.1021/ja512498u

文献信息

• Nickel-catalysed P–C bond formation via P–H/C–CN cross coupling reactions
  作者：Ji-Shu Zhang、Tieqiao Chen、Jia Yang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c5cc01182e

  日期：——

  Nickel-catalysed P–H/C–CN cross coupling reactions take place efficiently under mild reaction conditions affording the corresponding sp²C–P bonds. This transformation provides a convenient method for the preparation of both arylphosphines and arylphosphine oxides from the readily available P–H compounds and arylnitriles.

  镍催化的P-H/C-CN交叉偶联反应在温和的反应条件下高效进行，形成相应的sp2C-P键。这种转化为从易得的P-H化合物和芳基腈制备芳基膦和芳基膦氧化物提供了便捷的方法。
• Efficient potassium hydroxide promoted P-arylation of aryl halides with diphenylphosphine
  作者：Yang Zhou、Changchun Liu、Zhihao Shen、Bencai Dai、Jin Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121932

  日期：2021.9

  by KOH-promoted P-Arylation reaction of aryl halides with diphenylphosphine is presented. Notably, this transformation could smoothly proceed with high yields under transition-metal-free and mild reaction conditions. In addition, this protocol is valuable for industrial application due to the convenient operation and readily accessible aromatic halides. A possible explanation of the reaction mechanism

  介绍了一种通过KOH促进的芳基卤与二苯基膦的P-芳基化反应合成三芳基膦化合物的简单方法。值得注意的是，这种转化可以在无过渡金属和温和的反应条件下以高产率顺利进行。此外，由于该协议操作方便且易于获得芳族卤化物，因此该协议对工业应用很有价值。基于实验数据提出了对反应机理的可能解释。
• Visible-light-mediated semi-heterogeneous black TiO₂/nickel dual catalytic C (sp²)–P bond formation toward aryl phosphonates
  作者：Mehdi Koohgard、Haniehsadat Karimitabar、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d0dt03507f

  日期：——

  combination of black TiO2 nanoparticles (NPs) with a nickel catalyst provides a low-cost, sustainable, and reusable alternative dual catalytic system to a homogeneous counterpart (noble metals). This black TiO2-photoredox/nickel dual catalytic system has efficiently driven C–P bond formation between aryl iodides and diarylphosphine oxides under visible light, providing good to excellent yields as well as

  黑色TiO 2纳米颗粒（NPs）与镍催化剂的结合提供了一种成本低廉，可持续且可重复使用的双重催化体系，取代了同类均质材料（贵金属）。这种黑色的TiO 2-光氧化还原/镍双催化体系在可见光下有效地驱动了芳基碘化物和二芳基膦氧化物之间的C–P键形成，提供了良好或优异的收率，并耐受各种官能团。这种半异构协议的实际应用已通过日光实验，克级反应和可重用性测试得到了强调。
• Ligand‐Free Ultrasmall Recyclable Iridium(0) Nanoparticles for Regioselective Aromatic Hydrogenation of Phosphine Oxide Scaffolds: An Easy Access to New Phosphine Ligands
  作者：Gaspard Hedouin、Sudripet Sharma、Karanjeet Kaur、Ramesh Hiralal Choudhary、Jacek B. Jasinski、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1002/anie.202307139

  日期：2023.9.25

  The first highly regioselective hydrogenation of PV-substituted naphthalenes through ligand-free iridium(0) nanoparticle catalysis is described. This novel pathway allows the formation of both new and well-established H8-BINAP ligand-types.

  描述了通过无配体铱(0)纳米颗粒催化对PV取代萘的首次高度区域选择性氢化。这种新颖的途径允许形成新的和成熟的 H 8 -BINAP 配体类型。
• Compound, material for organic electroluminescent elements, organic electroluminescent element and electronic device
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO., LTD.

  公开号：US10211404B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A high-performance organic electroluminescence device and an electronic equipment provided with the organic electroluminescence device are provided. Also, a compound for achieving the organic electroluminescence device and the electronic equipment is provided. Specifically, a compound having a specific structure having a triphenylene skeleton, an organic electroluminescence device using the compound and an electronic equipment provided with the organic electroluminescence device are provided.

  本发明提供了一种高性能有机电致发光器件以及配备该有机电致发光器件的电子设备。此外，还提供了一种用于实现有机电致发光器件和电子设备的化合物。具体而言，本发明提供了一种具有三亚苯骨架的特定结构的化合物、一种使用该化合物的有机电致发光器件以及一种配备该有机电致发光器件的电子设备。