ethyl (E,4S)-4-[[(2R)-2-azido-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate | 439296-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-[[(2R)-2-azido-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate
• CAS: 439296-17-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₄
• 分子量: 422.484
• InChiKey: LSYIYTWMHGLQAN-KOAUBGNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4S)-4-[[(2R)-2-azido-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 pseudotheonamide A₁
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应在拟甲酰胺A 1和A 2哌嗪酮环合成中的新应用

  摘要：

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00133-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl (E,4S)-4-[[(2R)-2-azido-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应在拟甲酰胺A 1和A 2哌嗪酮环合成中的新应用

  摘要：

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00133-8

文献信息

• A novel application of a [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of the piperazinone rings of pseudotheonamides A 1 and A 2
  作者：Mukund K Gurjar、Sukhen Karmakar、Debendra K Mohapatra、Usha D Phalgune

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00133-8

  日期：2002.3

  A novel approach to synthesize the piperazinone ring system of pseudotheonamide A1 and A2 is described. The key step is the intramolecular [3+2] cycloaddition reaction of a suitably orientated azide and an α,β-unsaturated ester.

  描述了一种合成假鞘氨醇A 1和A 2的哌嗪酮环系统的新方法。关键步骤是适当取向的叠氮化物和α，β-不饱和酯的分子内[3 + 2]环加成反应。