tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]carbamate | 1027769-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1027769-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: CURHGHBDSYUBKD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]carbamate 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide

  摘要：

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc38370e
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(4-methylphenyl)-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide

  摘要：

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc38370e

文献信息

• The Proline-Catalyzed Double Mannich Reaction of Acetaldehyde with<i>N</i>-Boc Imines
  作者：Carley Chandler、Patrizia Galzerano、Anna Michrowska、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200806049

  日期：2009.3.2

  Double‐cross: Proline catalyzes the double Mannich reaction of acetaldehyde with N‐Boc imines in excellent yields (up to 99 %; Boc=tert‐butoxycarbonyl) and close to perfect diastereo‐ and enantioselectivities. Depending on the choice of catalysts, both the chiral, pseudo‐C2‐symmetric diastereomer and the corresponding meso compound can be prepared. Cross double Mannich reactions of acetaldehyde with

  二次杂交：脯氨酸催化乙醛与N -Boc亚胺的双重曼尼希反应，产率高（高达99％； Boc =叔丁氧羰基），非对映选择性和对映选择性接近。根据催化剂的选择，可以制备手性，伪C 2对称非对映异构体和相应的内消旋化合物。还证明了乙醛与两种不同的亚胺的交叉双曼尼希反应。
• One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Yukako Yamaguchi、Ken-ichi Itoh、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2cc38370e

  日期：——

  A one-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde was developed, and densely functionalized 1,3-diamines were obtained as a single stereoisomer by use of axially chiral amino sulfonamide (S)-1 as catalyst. Using this catalyst, the one-pot Mannich reaction–aminoxylation was also realized.

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。