1,6-Bis(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexane-1,6-dione | 74058-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,6-Bis(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexane-1,6-dione
• CAS: 74058-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S₄
• 分子量: 348.535
• InChiKey: KWQQSWINFGXVOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  507.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷，甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Bis(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexane-1,6-dione 在 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到2-(2-Thioxo-thiazolidine-3-carbonyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  New Reaction Mode of the Dieckmann-Type Cyclization under the Lewis Acid-Et₃N Conditions

  摘要：

  Dieckmann型环化反应通过使用Lewis酸如AlCl3、MgBr2、MgCl2和Sn(OSO2CF3)2，在Et3N或N-乙基哌啶的存在下，能够轻松促进各种二羧酸衍生物的反应。在AlCl3-Et3N条件下，半硫酯的环化反应表现出与碱性条件下不同的化学选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.295
• 作为产物：
  描述：

  thallium (I) salt of thiazolidine-2-thione 、 己二酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1,6-Bis(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)hexane-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  监测 3-ACYLTHIAZOLIDINE-2-THI0NE 的氨解：一种新的大环酰胺合成

  摘要：

  通过用二胺 (4) 或亚精胺 (7) 对二羧酸的噻唑烷-2-硫酮酰胺 (1) 进行氨解，开发了一种新的有效合成大环酰胺的方法。各种大环二酰胺（5 和 8）和/或四酰胺（6、9、12 和 13）已以高产率合成。可以监测反应，因为原料 (1) 的原始黄色在反应结束时消失。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.159

文献信息

• Studies on the structure of some derivatives of 1,3-thiazolidine-2-thione and Δ²-1,3-thiazoline-2-thiol
  作者：Eiichi Fujita、Yoshimitsu Nagao、Kaoru Seno、Sachiko Takao、Tadayo Miyasaka、Michio Kimura、William H. Watson

  DOI：10.1039/p19810000914

  日期：——
• NAGAO Y.; SENO K.; MIYASAKA T.; FUJITA E., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 159-162
  作者：NAGAO Y.、 SENO K.、 MIYASAKA T.、 FUJITA E.

  DOI：——

  日期：——
• Dohno Reizo, Goto Shin-ichiro, Tanigawa Akira, Hakushi Tadao, Nippon kagaku kaishi (J. Chem. Soc. Jap), (1994) N 5, S 435-441
  作者：Dohno Reizo, Goto Shin-ichiro, Tanigawa Akira, Hakushi Tadao

  DOI：——

  日期：——
• Tamai Satoshi, Ushirogochi Hideki, Sano Shigeki, Nagao Yoshimitsu, Chem. Lett, (1995) N 4, S 295- 296
  作者：Tamai Satoshi, Ushirogochi Hideki, Sano Shigeki, Nagao Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——
• MONITORED AMINOLYSIS OF 3-ACYLTHIAZOLIDINE-2-THI0NE: A NEW SYNTHESIS OF MACROCYCLIC AMIDES
  作者：Yoshimitsu Nagao、Kaoru Seno、Tadayo Miyasaka、Eiichi Fujita

  DOI：10.1246/cl.1980.159

  日期：1980.2.5

  A new efficient procedure for synthesis of macrocyclic amides has been exploited by aminolysis of thiazolidine-2-thione amide (1) of dicarboxylic acid with diamines (4), or spermidine (7). A variety of macrocyclic diamides (5 and 8) and/or tetramides (6, 9, 12, and 13) have been synthesized in high yields. One can monitor the reaction, since the original yellow color of the starting material (1) disappears

  通过用二胺 (4) 或亚精胺 (7) 对二羧酸的噻唑烷-2-硫酮酰胺 (1) 进行氨解，开发了一种新的有效合成大环酰胺的方法。各种大环二酰胺（5 和 8）和/或四酰胺（6、9、12 和 13）已以高产率合成。可以监测反应，因为原料 (1) 的原始黄色在反应结束时消失。