2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-1-one | 1402169-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[c]azocin-1(2H)-one；2-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-benzazocin-1-one；2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2-benzazocin-1-one
• CAS: 1402169-29-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ACUWDCSIOTYDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[c]azocin-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用强亲电试剂合成中环大小的苯内酰胺，并定量评估环化反应速率对环大小的依赖性。

  摘要：

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02843

文献信息

• Conformation of Eight-Membered Benzoannulated Lactams by Combined NMR and DFT Studies
  作者：Agnieszka Witosińska、Bogdan Musielak、Paweł Serda、Maria Owińska、Barbara Rys

  DOI：10.1021/jo301859h

  日期：2012.11.2

  were synthesized, and their structure and conformational behavior in solution (NMR and DFT), in the gas phase (DFT), and, for some of them, in the solid state (X-ray) were investigated. The variable-temperature NMR spectra were employed to determine the conformational equilibria and the activation energy of the conformational changes of the eight-membered ring. The coalescence effects are assigned to

  合成了标题化合物，并研究了它们在溶液中（NMR和DFT），在气相（DFT）中以及对于其中一些在固态（X射线）中的结构和构象行为。使用可变温度NMR光谱确定八元环的构象平衡和构象变化的活化能。聚结效应被分配给手性基态构象的外消旋化，该手性基态构象在38–100 kJ mol –1的范围内具有环反转势垒，这取决于两个强构象约束条件的相对设置：苯并环化和酰胺功能。第二个构象过程，即苯并[ c ]偶氮素-3-one，苯并[观察到d ]偶氮星-2-酮和苯并[ d ]偶氮星-4-酮。通过分析实验数据和计算得出的NMR数据，阐明了溶液中观察到的构象异构体的性质。结合先前关于（Z，Z）-环辛二烯及其苯并类似物的实验和理论数据讨论了目前的结果。
• Synthesis of Medium-Ring-Sized Benzolactams by Using Strong Electrophiles and Quantitative Evaluation of Ring-Size Dependency of the Cyclization Reaction Rate
  作者：Hiroaki Kurouchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02843

  日期：2020.1.17

  dilution. These reactions were utilized to quantitatively examine the extent of retardation of medium-sized ring formation, compared to five- or six-membered ring formation. The order of reaction rates of formation of cyclic benzolactams is six- > five- > seven- > eight- > nine-membered ring at 25 °C. The present reaction provides a route to eight- and nine-membered benzolactams.

  通过氨基甲酰基阳离子（R1R2N +═C═O）的亲电芳族取代反应，无需稀释即可良好地获得高收率的苯甲酰胺。与五元或六元环形成相比，这些反应用于定量检测中型环形成的延迟程度。在25°C时，形成环苯并内酰胺的反应速率的顺序为六->五->七->八->九元环。本反应提供了八元和九元苯并内酰胺的途径。