phenyl n-octyl disulfide | 20129-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl n-octyl disulfide
• 英文别名: n-Octyl-phenyl-disulfid；(Octyldisulfanyl)benzene
• CAS: 20129-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂
• 分子量: 254.461
• InChiKey: AZUVTKBLBUQBSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57.8-59.7 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  337.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 phenyl toluene-4-thiosulfonate 在 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到phenyl n-octyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过硫代磺酸盐与硫醇或胺的反应合成不对称的二硫键和亚磺酰胺

  摘要：

  研究了硫代磺酸盐与亲核试剂的反应性。当进行硫代磺酸盐与硫醇的反应时，以优异的产率获得了不对称的二硫化物。该程序可以使用多种芳基或烷基硫醇。另一方面，硫代磺酸盐与胺的反应在铜催化剂的存在下进行。该过程在空气中有效进行，得到相应的亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.047

文献信息

• New syntheses of thionitrites and their chemical reactivites
  作者：Shigeru Oae、Yong H. Kim、Daikichi Fukushima、K?ichi Shinhama

  DOI：10.1039/p19780000913

  日期：——

  with other nucleophiles such as thiols, sulphinic acids, alcohols, and secondary amines at ca.–5 °C. Treatment of thionitrites with other thiols or sulphinic acids was found to yield the corresponding unsymmetrical disulphides or thiolsulphonates in good yields. Similar treatment of thionitrites with secondary amines or alcohols gave the corresponding N-nitrosoamines, or disulphides and nitrites.

  通过硫醇与四氧化二氮（N 2 O 4）在温和条件下的反应，定量制备了芳基和烷基亚硫氰酸盐（RSNO）。通过在低温（例如0°C）下的红外光谱或紫外光谱或它们与亲核试剂的进一步反应生成已知的衍生物，鉴定出不稳定的亚硝酸盐。总结了这些亚硝酸盐的光谱数据，发现高反应性亚硝酸盐易于与其他亲核试剂，例如硫醇，亚磺酸，醇和仲胺，在约200℃下反应。–5°C。发现用其他硫醇或亚磺酸处理硫代亚硝酸盐可得到良好产率的相应的不对称二硫化物或硫代磺酸盐。用仲胺或醇类似地处理硫亚硝酸盐，得到相应的N-亚硝基胺或二硫化物和亚硝酸盐。
• Rhodium-Catalyzed Organothio Exchange Reaction of .ALPHA.-Organothioketones with Disulfides
  作者：Mieko Arisawa、Fumihiko Toriyama、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1248/cpb.58.1349

  日期：——

  RhH(PPh3)4 and 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (dppe) catalyzed the organothio exchange reaction of α-organothioketones and organic disulfides. The reaction was affected by the structure of the substrate: α-phenylthio and α-alkylthio aryl ketones reacted effectively with diaryl and dialkyl disulfides; α-phenylthio dialkyl ketones reacted with diaryl disulfides but not with dialkyl disulfides; diaryl disulfides with electron-donating p-substituents were more reactive than those with electron-withdrawing p-substituents.

  RhH(PPh3)4和1,2-双(二苯基膦)乙烷（dppe）催化α-有机硫酮与有机二硫化物的有机硫交换反应。反应受底物结构影响：α-苯硫基和α-烷硫基芳基酮能有效与二芳基和二烷基二硫化物反应；α-苯硫基二烷基酮与二芳基二硫化物反应，但不与二烷基二硫化物反应；带有供电子基团的对位取代的二芳基二硫化物比带有吸电子基团的对位取代的二芳基二硫化物更具反应性。
• NEW SIMPLE SYNTHESES OF UNSYMMETRICAL DISULFIDES AND THIOLSULFONATES
  作者：Shigeru Oae、Yong H. Kim、Daikichi Fukushima、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.1977.893

  日期：1977.8.5

  New one-pot syntheses of both unsymmetrical disulfides and thiolsulfonates by treatment of thionitrites with thiols and sulfinic acids are reported.

  报道了通过用硫醇和亚磺酸处理亚硝酸盐来合成不对称二硫化物和硫醇磺酸盐的新一锅法。
• 10.1039/d4sc02969k
  作者：Yuan, Tingting、Chen, Xiang-Yu、Ji, Tengfei、Yue, Huifeng、Murugesan, Kathiravan、Rueping, Magnus

  DOI：10.1039/d4sc02969k

  日期：——

  operates under mild conditions, offering a convenient and efficient pathway to synthesize a wide range of both symmetrical and unsymmetrical disulfides from readily available, bench-stable thiosulfonates with exceptional selectivity. Notably, this approach is highly versatile, allowing for the late-stage modification of pharmaceuticals and the preparation of various targeted compounds. A comprehensive

  开发二硫化物制备的创新方法对于当代有机化学具有重要意义。尽管在形成碳-碳和碳-杂原子键的镍催化还原交叉偶联反应方面取得了重大进展，但S-S键的合成仍然是一个相当大的挑战。在这种情况下，我们提出了一种利用镍催化剂进行硫代磺酸盐还原交叉偶联的新方法。该方法在温和条件下操作，提供了一种方便、有效的途径，可以从容易获得的、实验室稳定的硫代磺酸盐合成各种对称和不对称的二硫化物，并具有优异的选择性。值得注意的是，这种方法用途广泛，可以进行药物的后期修饰和各种目标化合物的制备。已经进行了全面的机制研究以证实所提出的假设。
• Phthalimide-Carried Disulfur Transfer To Synthesize Unsymmetrical Disulfanes via Copper Catalysis
  作者：Jiaoxia Zou、Jinhong Chen、Tao Shi、Yongsheng Hou、Fei Cao、Yongqiang Wang、Xiaodong Wang、Zhong Jia、Quanyi Zhao、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b04326

  日期：2019.12.6

  A versatile Cu-catalyzed cross-coupling reaction to various unsymmetrical disulfanes has been presented, from phthalimide-carried disulfur transfer reagents and commercially available boronic acids under mild and practical conditions. The method features the unprecedented use of phthalimide-carried disulfurating reagents (Harpp reagent) in cross-coupling chemistry and is highlighted by the broad substrate scopes, even applicable for the transfer of aryldisulfur moieties (ArSS-). Notably, the robustness of this methodology is shown by the late-stage modification of bioactive scaffolds of coumarin, estrone, and captopril.