2-(carboxymethylselanyl)benzoic acid | 39857-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(carboxymethylselanyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-carboxymethylselanyl-benzoic acid；2-Carboxymethylselanyl-benzoesaeure；Se-Carboxymethyl-selenosalicylsaeure；Selenosalicylsaeure-Se-essigsaeure；2-[(carboxymethyl)seleno]-benzoic acid；o-Carboxyphenyl-selenoessigsaeure；2-(Carboxymethylselenenyl)benzoic acid
• CAS: 39857-38-0
• 化学式: C₉H₈O₄Se
• 分子量: 259.12
• InChiKey: OMQMQUMURLRAEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethylselanyl)benzoic acid 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (Z)-3-[3-oxobenzo[b]selenophen-2(3H)-ylidene]-1-(β-L-rhamnopyranosyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides

  摘要：

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。

  DOI：

  10.1039/c3ob40603b
• 作为产物：
  描述：

  o-Carboxybenzenediazonium 在 potassium hydroselenide 、 锌 作用下， 生成 2-(carboxymethylselanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Weiss, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity evaluation of unsymmetrical selenides
  作者：Federico Martínez-Ramos、Hector Salgado-Zamora、Maria Elena Campos-Aldrete、Estela Melendez-Camargo、Yazmín Márquez-Flores、Manuel Soriano-García

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.029

  日期：2008.7

  2'-diseleno and 4,4'-diseleno-bis(benzoic acid) derivatives in the presence of sodium borohydride and alkyl halides allowed the synthesis of various new o- and p-alkylselenenylated benzoic acid derivatives in good yields. The anti-inflammatory activity of selected selenide derivatives on granuloma induced by subcutaneous implantation of cotton pellets in Wistar rats was examined. Selenium derivatives

  在硼氢化钠和烷基卤化物的存在下2,2'-二硒代和4,4'-二硒代双（苯甲酸）衍生物的烷基化反应可以合成许多新的邻-和对-烷基硒烯化苯甲酸衍生物产量。检测了选定的硒化物衍生物对Wistar大鼠皮下植入棉丸后诱导的肉芽肿的抗炎活性。硒衍生物2a，2c和2e具有消炎活性，尽管与消炎痛相比程度较小，但毒性却比后者低。
• Lesser; Weiss, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2648
  作者：Lesser、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• Lesser; Schoeller, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2307
  作者：Lesser、Schoeller

  DOI：——

  日期：——
• LITVINOV, V. P.;DZHUMAEV, I. A.;GRIDUNOVA, G. V.;SHKLOVER, V. E.;STRUCHKO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 4, 861-868
  作者：LITVINOV, V. P.、DZHUMAEV, I. A.、GRIDUNOVA, G. V.、SHKLOVER, V. E.、STRUCHKO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative activity of selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides
  作者：Friedrich Erben、Dennis Kleeblatt、Marcel Sonneck、Martin Hein、Holger Feist、Thomas Fahrenwaldt、Christine Fischer、Abdul Matin、Jamshed Iqbal、Michael Plötz、Jürgen Eberle、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob40603b

  日期：——

  Selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides were prepared by the reaction of isatins and isatin-N-glycosides with 3-acetoxy-benzo[b]selenophene, respectively. While selenoindirubin-N-glycosides have not been reported before, three non-glycosylated selenoindirubins were previously reported, but without quantities, yields, scales, experimental details and spectroscopic data. In addition, the work could, in our hands, not be reproduced to prepare pure products. The present paper includes an optimized procedure for the synthesis of selenoindirubins and their complete characterization. Both selenoindirubins and selenoindirubin-N-glycosides showed antiproliferative activity in lung cancer cell lines. In melanoma cells, antiproliferative effects were further accompanied by induced apoptosis in combination with the death ligand TRAIL.

  通过将异喹啉和异喹啉-N-糖苷与3-乙酰氧基苯并[b]硒苯反应，分别制备了硒代吲哚红及其N-糖苷。尽管之前没有报道硒代吲哚红-N-糖苷，但已有三种非糖苷化的硒代吲哚红被报道，然而没有给出数量、产率、规模、实验细节和光谱数据。此外，我们的研究无法再现以获得纯产品。本文包含了一种优化的硒代吲哚红合成程序及其完整的表征。无论是硒代吲哚红还是硒代吲哚红-N-糖苷，在肺癌细胞系中均显示出抗增殖活性。在黑色素瘤细胞中，抗增殖效应进一步伴随着与死亡配体TRAIL结合诱导的凋亡。