Oxo-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester | 110193-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Oxo-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(4-trimethylsilylphenyl)acetate
• CAS: 110193-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃Si
• 分子量: 250.37
• InChiKey: PVJLRMUHOXIJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxo-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 α-[4-(trimethylsilyl)phenyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  电化学使能 Ir 催化的乙烯基 C−H 功能化

  摘要：

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11915
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 (4-(trimethylsilyl)phenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Oxo-(4-trimethylsilanyl-phenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的导向基团辅助的铜催化烯烃三氟甲基化

  摘要：

  提供的协助：标题反应中的引导基团不仅激活底物，而且还允许顺式三氟甲基化产物的立体定向形成。该反应操作简单并耐受多种官能团的，从而提供了β-CF的立体选择性合成的有效方法，3 -官能化的丙烯酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307245

文献信息

• Reaction of organometallic reagents with ethyl trifluoroacetate and diethyl oxalate. Formation of trifluoromethyl ketones and .alpha.-keto esters via stable tetrahedral adducts
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/jo00231a036

  日期：1987.10
• CREARY, XAVIER, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5026-5030
  作者：CREARY, XAVIER

  DOI：——

  日期：——