2,4,6-trimethoxybenzamide | 17483-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxybenzamide
• CAS: 17483-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: MJBSQLQOPRALIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxybenzamide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,4,6-三甲氧基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非肽GnRH拮抗剂AG‐045572的硅类似物：合成，晶体结构分析和药理学表征

  摘要：

  AG-045572（CMPD1，1 一）是已经被研究用于的与性激素有关的疾病的治疗非肽促性腺激素释放激素（GnRH）拮抗剂。在对硅烷取代药物的系统研究的背景下，通过多步合成法制备了硅类似物disila-AG-045572（1  b）及其衍生物2，并通过元素分析（C，H，N），NMR光谱进行了表征研究（1 H，13 C，29 Si）和单晶X射线衍射。化合物的药理学性质1成 一个，1  b，和2根据它们对克隆的人和大鼠GnRH受体的体外效价进行比较。化合物1 一个和2还检测了在考虑到它们的药代动力学和体内功效在两个阉割大鼠（促黄体激素（LH）抑制）和完整的大鼠（睾酮抑制）的模型。1  a及其含硅类似物2的功效和药代动力学特征似乎相似，表明用1,3-二硅氢化茚骨架取代5,6,7,8-四氢萘环系统可保持功效。因此，硅化合物2 代表了一种新颖的药物原型，用于设计适用于每日给药的有效，口服可用的GnRH拮抗剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100318
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Trimethoxy-N-chlorsulfonyl-benzamid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4,6-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Effenberger,F. et al., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 502 - 511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR ALKENYLATING CARBOXAMIDES
  申请人：Staffel Wolfgang

  公开号：US20090131657A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention relates to a process for preparing N-(1-alkenyl)carboxamides of the formula I, which comprises reacting a carboxamide of the formula II with an alkyne of the formula III in the presence of a catalyst selected from among carbonyl complexes, halides and oxides of rhenium, manganese, tungsten, molybdenum, chromium and iron.

  本发明涉及一种制备式I的N-(1-烯基)羧酰胺的方法，包括在选择自铼、锰、钨、钼、铬和铁的羰基配合物、卤化物和氧化物之一作为催化剂的情况下，将式II的羧酰胺与式III的炔烃反应。
• [EN] HETEROCYCLIC SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES OR CONDITIONS ASSOCIATED WITH GNRH (GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE)<br/>[FR] COMPOSES DE SILICIUM HETEROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES OU D'ETATS ASSOCIES A GNRH (HORMONE DE LIBERATION DE LA GONADOTROPINE)
  申请人：AMEDIS PHARM LTD

  公开号：WO2004045625A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  A compound of formula (I) wherein one of X and Y is silicon, and the other is carbon or silicon; Z is oxygen, sulphur or -N(R)-, wherein R is hydrogen or alkyl; R1 is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or cycloalkyl; and R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, -alkyl-cycloalkyl, -alkyl-heterocycloalkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are used in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a disease or condition associated with GnRH (gonadotropin-releasing hormone), e.g. for the treatment or prevention of progression of cancer (e.g. leukaemia therapy), of a fertility disorder, of HIV infection or AIDS, of Alzheimer’s disease of fibrosis, of endometriosis, of uterine fibroids or of uterine leiomyoma.

  式（I）的化合物，其中X和Y中的一个是硅，另一个是碳或硅；Z是氧、硫或-N(R)-，其中R是氢或烷基；R1是氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基或环烷基；R2是烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、-烷基-环烷基、-烷基-杂环烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物用于制造治疗或预防与GnRH（促性腺激素释放激素）相关的疾病或症状的药物，例如用于治疗或预防癌症（例如白血病治疗）、生育障碍、HIV感染或艾滋病、阿尔茨海默病、纤维化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤或子宫平滑肌瘤的进展。
• Phloroglucinol derivatives as anti-tumor agents: synthesis, biological activity evaluation and molecular docking studies
  作者：Fuli Zhang、Qingfu Lai、Weihong Lai、Ming Li、Xiaobao Jin、Lianbao Ye

  DOI：10.1007/s00044-021-02828-0

  日期：2022.1

  Phloroglucinol compounds isolated from Dryopteris fragrans (L.) Schott showed a variety of biological activities, such as anticancer and anti-inflammatory. In this study, we have made a number of modifications around the scaffold of phloroglucinol and synthesized phloroglucinol derivatives A1–A9, B1–B9, and C1–C3. We synthesized these compounds and investigated their effect on four human cancer cell

  从Dryopteris fragrans (L.) Schott 中分离的间苯三酚化合物显示出多种生物活性，例如抗癌和抗炎。在这项研究中，我们围绕间苯三酚的支架和合成的间苯三酚衍生物A1-A9、B1-B9和C1-C3进行了许多修改。我们合成了这些化合物，并通过体外 MTT 测定研究了它们对四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Hela、HepG2 细胞系）的影响。结果表明，所有化合物均对癌细胞系表现出一定的抗增殖活性，对MCF-7具有良好的抑制作用，其中化合物C2的IC 50最好值 18.49 μM，超过 5-氟尿嘧啶。此外，细胞凋亡试验表明化合物C2以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接分析的结果解释了活性化合物与靶蛋白 4I22 和 1OG5 的活性位点之间可能的相互作用。
• Heterocyclic silicon compounds and their use in the treatment of diseases or conditions associated with gnrh (gonadotropin-releasing hormone)
  申请人：Montana Gary John

  公开号：US20060052344A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound of formula (I) wherein one of X and Y is silicon, and the other is carbon or silicon; Z is oxygen, sulphur or —N(R)—, wherein R is hydrogen or alkyl; R 1 is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy or cycloalkyl; and R 2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, -alkyl-cycloalkyl, -alkyl-heterocycloalkyl, -alkyl-aryl or -alkyl-heteroaryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are used in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a disease or condition associated with GnRH (gonadotropin-releasing hormone), e.g. for the treatment or prevention of progression of cancer (e.g. leukaemia therapy), of a fertility disorder, of HIV infection or AIDS, of Alzheimer's disease of fibrosis, of endometriosis, of uterine fibroids or of uterine leiomyoma.

  化合物的化学式为（I），其中X和Y中的一个为硅，另一个为碳或硅；Z为氧、硫或-N（R）-，其中R为氢或烷基；R1为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基或环烷基；R2为烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环环烷基、芳基、杂环芳基、-烷基-环烷基、-烷基-杂环环烷基、-烷基-芳基或-烷基-杂环芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物被用于制造治疗或预防与GnRH（促性腺激素释放激素）相关的疾病或病症的药物，例如用于治疗或预防癌症（例如白血病治疗）、生育障碍、HIV感染或艾滋病、阿尔茨海默病、纤维化、子宫内膜异位症、子宫肌瘤或子宫平滑肌瘤的进展。
• Khan, Khalid Mohammed; Ali, Muhammad; Ambreen, Nida, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 1, p. 202 - 205
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Ali, Muhammad、Ambreen, Nida、Naz, Farzana、Arshad, Muhammad、Rao, Nosheen Akber、Perveen, Shahnaz、Shah, Zarbad

  DOI：——

  日期：——