bis(4-methylphenyl)bromophosphine | 1342819-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-methylphenyl)bromophosphine
• 英文别名: Bromo-bis(4-methylphenyl)phosphane
• CAS: 1342819-36-6
• 化学式: C₁₄H₁₄BrP
• 分子量: 293.143
• InChiKey: KQCBLYDIRGVDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methylphenyl)bromophosphine 、 (R)-trifluoro-methanesulfonic acid 2’-trifluoromethanesulfonyloxy [1,1’]binapthalenyl-2-yl ester 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘
  参考文献：
  名称：

  二芳基溴膦与有机金属试剂的直接偶联改进了膦配体的合成

  摘要：

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201101467

文献信息

• Improved Syntheses of Phosphine Ligands by Direct Coupling of Diarylbromophosphine with Organometallic Reagents
  作者：Lei Liu、Hai-Chen Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/chem.201101467

  日期：2011.9.19

  crucial for their direct coupling with binaphthylmagnesium bromide or BINOL triflate. This finding has led to an improved preparation of both electron‐deficient BINAP‐type phosphine ligands and several important Buchwald's ligands.

  Br对Cl：发现使用二芳基溴膦代替二芳基氯膦对于它们与联萘基溴化镁或三氟甲磺酸BINOL的直接偶联是至关重要的。这一发现导致改进了电子不足的BINAP型膦配体和一些重要的布赫瓦尔德配体的制备。
• Dissymmetrically Substituted Diphosphines with Two Atropisomeric Axes and Their Application in Asymmetric Hydrogenation of Imines
  作者：Gaspard Hedouin、Racha Abed Ali Abdine、Quentin Dherbassy、Christophe Michon、Ignacio Funes‐Ardoiz、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.202300527

  日期：2023.6.20

  diphosphine ligands used in asymmetric catalysis are C2-symmetric and their structural modifications are often limited. Herein, we reported the design of original enantiopure dissymmetrical diphosphines, BiaxPhos, bearing two atropisomeric axes. Their original chiral architecture combined with important modularity, renders BiaxPhos ligands appealing candidates for asymmetric catalysis, as illustrated

  尽管具有巨大的潜力和广泛的应用，但用于不对称催化的大多数二膦配体是C 2-对称且它们的结构修饰通常是有限的。在此，我们报道了带有两个阻转异构轴的原始对映纯不对称二膦 BiaxPhos 的设计。其原始的手性结构与重要的模块化相结合，使 BiaxPhos 配体成为不对称催化的有吸引力的候选者，如 Ir-BiaxPhos 催化的不对称亚胺氢化所示，在温和条件下为手性胺提供了优异的对映选择性。值得注意的是，结合实验机理研究和 DFT 计算描绘了尚未探索的机理场景，这意味着烯胺互变异构形式的氢化而不是亚胺的经典还原。
• US5157153A
  申请人：——

  公开号：US5157153A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US5180848A
  申请人：——

  公开号：US5180848A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US6031066A
  申请人：——

  公开号：US6031066A

  公开（公告）日：2000-02-29