N-tetradecylacetamide | 14303-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tetradecylacetamide
• 英文别名: Acetamide, N-tetradecyl-
• CAS: 14303-94-7
• 化学式: C₁₆H₃₃NO
• 分子量: 255.444
• InChiKey: JFFBOCCNFSWIPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2117

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecylacetamide 生成 13-Hydroxy-1-acetamido-tetradecan
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第四部分 具有极性末端基团的烷烃衍生物

  摘要：

  在含有葡萄糖的培养基中，鹅掌To影响具有以下基团作为末端取代基的长链烷烃衍生物的ω-和ω-1-羟基化：–NO 2，–O·SO 2 ·CH 3，–NH·SO 2 · CH 3，–NH·CO·CH 3，–NH·CO·C 3 H 7，–NH·CO·C 4 H 9，–NH·CO 2 ·C 2 H 5，–CO·NH·CH 3， –CO·N（CH 3）2，–CN和–CO·CH 3。提出这些羟基化是由通常催化脂肪酸的ω-和ω-1-羟基化的酶催化的。酵母还将7-（己基氨基羰基氧基）庚烷转化为7-（己基氨基羰基氧基）庚酸，并转化为掺入7-（6-羟基己基氨基羰基氧基）庚酸的糖脂。

  DOI：

  10.1039/j39680002821
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 、 S-dodecyl ethanethioate 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-tetradecylacetamide
  参考文献：
  名称：

  硫酯与胺在水中反应的疏水作用和底物特异性

  摘要：

  研究了烷基硫酯与烷基胺在水中的酰胺化反应中疏水作用的程度。产物的产率主要取决于胺的烷基。例如，S-十二烷基硫代酸酯与十二烷基胺的反应收率良好，而与环己胺、哌啶和二丙胺的反应则没有发生。研究了正烷基胺链长的影响以表明存在疏水作用。酰胺的产率也次要取决于硫酯的烷基，但影响比胺小。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100143

文献信息

• Environmentally benign decarboxylative <i>N</i>-, <i>O</i>-, and <i>S</i>-acetylations and acylations
  作者：Santanu Ghosh、Anisha Purkait、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0gc03731a

  日期：——

  An operationally simple and general method for acetylation and acylation of a wide variety of substrates (amines, alcohols, phenols, thiols, and hydrazones) has been reported. Meldrum's acid and its derivatives have been used as an air-stable, non-volatile, cost-effective, and easy to handle acetylating/acylating agent. Easily separable byproducts (CO2 and acetone) allowed the isolation of analytically

  已经报道了用于多种底物（胺，醇，酚，硫醇和）的乙酰化和酰化的操作简单且通用的方法。Meldrum的酸及其衍生物已被用作空气稳定，不挥发，具有成本效益且易于处理的乙酰化/酰化剂。易于分离的副产物（CO 2和丙酮）可分离分析纯的乙酰化产物，而无需进行后处理和任何色谱分离。
• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• Supramolecular Recognition Allows Remote, Site-Selective C−H Oxidation of Methylenic Sites in Linear Amines
  作者：Giorgio Olivo、Giulio Farinelli、Alessia Barbieri、Osvaldo Lanzalunga、Stefano Di Stefano、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201709280

  日期：2017.12.18

  Site‐selective C−H functionalization of aliphatic alkyl chains is a longstanding challenge in oxidation catalysis, given the comparable relative reactivity of the different methylenes. A supramolecular, bioinspired approach is described to address this challenge. A Mn complex able to catalyze C(sp3)‐H hydroxylation with H2O2 is equipped with 18‐benzocrown‐6 ether receptors that bind ammonium substrates via hydrogen

  考虑到不同亚甲基的相对反应性，脂族烷基链的位点选择性CH功能化在氧化催化中是一个长期的挑战。描述了一种超分子的，受生物启发的方法来应对这一挑战。能够催化H 2 O 2的C（sp 3）-H羟基化反应的Mn络合物配有18-苯并冠-6醚受体，可通过氢键结合铵底物。质子化脂肪族伯胺与冠醚的可逆预缔合选择性地将较远的位置（C8和C9）暴露于氧化单元，从而导致位点选择性氧化。值得注意的是，这种选择性控制可保持其对整个线性胺系列的效率，而不论链长如何，都可取代CH键的固有反应性。
• METHOD FOR THE TREATMENT OF KERATIN MATERIALS USING ACID, ESTER OR AMIDE C-GLYCOSIDE DERIVATIVES, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20190263770A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The present invention relates to a method for the cosmetic treatment of keratin materials, in particular the skin, comprising the application of a composition to the keratin materials, such as the skin, said composition comprising a compound (I), wherein R is as defined in the description and S* is a mono or polysaccharide. In particular, the invention relates to the non-therapeutic cosmetic use of at least one compound of formula (I) as an agent for whitening, lightening and/or depigmenting keratin materials, such as the skin.

  本发明涉及一种用于角蛋白材料的化妆处理的方法，特别是皮肤，包括将一种组合物应用于角蛋白材料，如皮肤，所述组合物包括一种化合物(I)，其中R如描述中定义，S*是单糖或多糖。具体而言，该发明涉及至少一种具有式(I)的化合物的非治疗性化妆用途，作为美白、淡化和/或脱色角蛋白材料，如皮肤的剂。
• Coordination of Divalent Metal Cation to Amide Group to Form Adduct Ion in FAB Mass Spectrometry: Implication of Zn2+ in Enzymatic Hydrolysis of Amide Bond
  作者：Hisayoshi Kobayashi、Naoko Morisaki、Hiroyuki Miyachi、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.56.672

  日期：——

  The structures of complexes between amides and metal ions were examined by FAB mass spectrometry and collision-induced dissociation (CID). Zn2+ was coordinated by the amide carbonyl oxygen atom of N-tetradecylacetamide (1). In contrast, Ca2+ and Mg2+ were coordinated by the amide group of 1 in both the keto and enol forms. The catalytic role of Zn2+ at the active site of the hydrolases might partly

  酰胺和金属离子之间的配合物的结构通过FAB质谱和碰撞诱导离解（CID）进行了检查。Zn2 +由N-十四烷基乙酰胺（1）的酰胺羰基氧原子配位。相反，酮和烯醇形式的Ca2 +和Mg2 +均由1的酰胺基团配位。Zn2 +在水解酶活性位点上的催化作用可能部分是由于Zn2 +对可裂解酰胺基的羰基氧原子的有效攻击所致。