2-溴-5-氟苯甲醛二甲基乙缩醛 | 933585-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氟苯甲醛二甲基乙缩醛
• 英文名称: 1-bromo-2-(dimethoxymethyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 933585-18-3
• 化学式: C₉H₁₀BrFO₂
• 分子量: 249.08
• InChiKey: QXKYDQAKIKTAMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛二甲基乙缩醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基级联二氟甲基化/ 2-（3-芳丙丙基）苯甲醛的环化：二氟甲基化萘醌的途径。

  摘要：

  已经开发出新颖的铜催化2-（3-芳基丙氧基）苯甲醛的级联二氟甲基化/环化反应。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一锅中高效，直接地获得结构多样的二氟甲基化萘醌。该反应代表内部炔烃的第一次反式-酰基二氟甲基化，其特征在于醛作为加成烯基的受体。此外，该协议还可以在相同的反应条件下使用单氟甲基化的萘醌和二氟甲基化的茚满酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00964
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-溴-5-氟苯甲醛二甲基乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  通过1H和19F NMR光谱法测定亚磺酰胺的对映体纯度的三组分衍生化方案。

  摘要：

  已经开发了一种实用的简单的三组分手性衍生方案，通过1H和19F NMR光谱分析确定八种S-手性亚磺酰胺的对映体纯度，基于它们用2-甲酰基苯基硼酸模板和对映体纯的pin二醇处理得到的非对映异构体混合物其非对映异构体比率准确反映了母体亚磺酰胺的对映体纯度的磺胺基氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02473

文献信息

• Boron-Containing Small Molecules as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150291629A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds and methods of treating anti-inflammatory conditions are disclosed.

  化合物和治疗抗炎症状况的方法被披露。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yoichi Hoshimoto、Yukari Hayashi、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201206186

  日期：2012.10.22

  Getting some closure: Mechanistic studies supported the participation of an oxanickelacycle complex in the hydroacylation step of the title reaction, which proceeds without decarbonylation even in the absence of well‐known chelation assistance by heteroatoms.

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Sustainable Passerini-tetrazole three component reaction (PT-3CR): selective synthesis of oxaborol-tetrazoles
  作者：Akansha Singh、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d1cc03256a

  日期：——

  solvent-free Passerini-tetrazole three component reaction (PT-3CR) has been developed for the selective synthesis of benzoxaborol-tetrazoles for the first time. The synthetic potential of oxaboroles was demonstrated towards various functionalized tetrazoles, which are otherwise difficult to achieve through conventional PT-3CR from aromatic aldehydes/ketones. The reaction features high practicality, broad

  首次开发了一种可持续的无催化剂和无溶剂 Passerini-四唑三组分反应 (PT-3CR)，用于选择性合成苯并恶硼醇-四唑。oxaboroles 的合成潜力在各种官能化四唑方面得到了证明，否则很难通过传统的 PT-3CR 从芳香醛/酮中实现。该反应具有实用性高、底物范围广、产率高（80-98%）等特点。不对称 PT-3CR 的初步结果也显示为手性苯并氧杂硼的合成。