2-溴-5-氟苯甲醛肟 | 202865-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氟苯甲醛肟
• 英文名称: 2-Bromo-5-fluorobenzaldoxime
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-fluorophenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 202865-62-1
• 化学式: C₇H₅BrFNO
• 分子量: 218.025
• InChiKey: SOXOEIXMKVKWQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛肟 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-5-氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-5-氟苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)− 2-溴芳基肟与活性亚甲基化合物的官能化和环化，用于合成异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  所建立的过程通过铜 (II) 催化的β-二酮/ β-酮酯与 2-溴苯甲醛肟的C( sp 3 )− 官能化，然后原位生成的酰化中间体进行分子内环化，以提供异喹啉N-氧化物。乙酸铜 (II) 催化的 CH 官能化在 60 °C、以甲醇/甲苯为溶剂中显示出最大功效。所描述的反应条件适用于具有多种官能团的多种底物，以产生异喹啉N-氧化物，产率高达85%。通过控制实验和 DFT 计算进一步阐明了所开发的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300217

文献信息

• 10.1039/d4ob00797b
  作者：Das, Sukanya、Datta, Tanmoy、Sk, Md. Abbasuddin、Roy, Brindaban、Nandi, Raj K.

  DOI：10.1039/d4ob00797b

  日期：——

  A highly effective isoxazole directed ortho C–H alkynylation has been developed. Rhodium(III) catalyzed direct di-(and/or mono) alkynylation using a hypervalent iodine reagent (TIPS-EBX) is reported. The reaction proceeds with a wide substrate scope under benign conditions. Preliminary mechanistic studies support this chelation assisted C–H alkynylation.

  一种高效的异恶唑定向邻位C-H 炔基化反应已被开发出来。据报道，使用高价碘试剂 (TIPS-EBX) 进行铑 ( III ) 催化的直接二（和/或单）炔基化。该反应在良好的条件下以广泛的底物范围进行。初步机制研究支持这种螯合辅助的 C-H 炔基化。
• Discovery of 3-hydroxy-4-cyano-isoquinolines as novel, potent, and selective inhibitors of human 11β-hydroxydehydrogenase 1 (11β-HSD1)
  作者：Shung C. Wu、David Yoon、Janice Chin、Katy van Kirk、Ramakrishna Seethala、Rajasree Golla、Bin He、Thomas Harrity、Lori K. Kunselman、Nathan N. Morgan、Randolph P. Ponticiello、Joseph R. Taylor、Rachel Zebo、Timothy W. Harper、Wenying Li、Mengmeng Wang、Lisa Zhang、Bogdan G. Sleczka、Akbar Nayeem、Steven Sheriff、Daniel M. Camac、Paul E. Morin、John G. Everlof、Yi-Xin Li、Cheryl A. Ferraro、Kasia Kieltyka、Wilson Shou、Marianne B. Vath、Tatyana A. Zvyaga、David A. Gordon、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.058

  日期：2011.11

  Derived from the HTS hit 1, a series of hydroxyisoquinolines was discovered as potent and selective 11 beta-HSD1 inhibitors with good cross species activity. Optimization of substituents at the 1 and 4 positions of the isoquinoline group in addition to the core modifications, with a special focus on enhancing metabolic stability and aqueous solubility, resulted in the identification of several compounds as potent advanced leads. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Silylenol Ethers in the Synthesis of Isoquinolines and Phenanthridines
  作者：Gaurav Saini、Pravin Kumar、Gangam Srikanth Kumar、Arun Raj Kizhakkayil Mangadan、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03776

  日期：2018.1.19

  A diverse array of isoquinolines and phenanthridines have been accessed by developing a two-step, one-pot method constituting regioselective palladium-catalyzed Kuwajima–Urabe α-arylation of silylenol ethers and acid-mediated deprotection, annulation, and aromatization. Structural diversity in the silylenol ethers leads to three different classes of isoquinolines and phenanthridines from which related

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。
• Copper‐Catalyzed C(<i>sp</i>³)− Functionalization and Annulation of 2‐Bromoaryl Oximes with Active Methylene Compounds towards Synthesis of Isoquinoline <i>N</i>‐Oxides
  作者：Chandresh K. Patel、Raghuram Gujjarappa、Kamal Kant、Susanta Ghanta、Virender Singh、Arup K. Kabi、Nabil Al‐Zaqri、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1002/adsc.202300217

  日期：2023.7.4

  (II)-catalyzed C(sp3)− functionalization of β-diketones/β-ketoesters with 2-bromobenzaldehyde oximes followed by the intramolecular cyclization of in situ generated acylated intermediates to deliver isoquinoline N-oxides. The copper(II) acetate catalyzed C−H functionalization showed maximum efficacy at 60 °C in methanol/toluene as solvent. The described reaction conditions were applicable over a wide range of

  所建立的过程通过铜 (II) 催化的β-二酮/ β-酮酯与 2-溴苯甲醛肟的C( sp 3 )− 官能化，然后原位生成的酰化中间体进行分子内环化，以提供异喹啉N-氧化物。乙酸铜 (II) 催化的 CH 官能化在 60 °C、以甲醇/甲苯为溶剂中显示出最大功效。所描述的反应条件适用于具有多种官能团的多种底物，以产生异喹啉N-氧化物，产率高达85%。通过控制实验和 DFT 计算进一步阐明了所开发的方法。